Bromure de tert-butyle

Bromure de tert-butyle
Structure du bromure de tert-butyle
Identification
Nom UICPA	2-Bromo-2-méthylpropane
N^o CAS	507-19-7
N^o ECHA	100.007.333
N^o CE	208-065-9
N^o RTECS	TX4150000
PubChem	10485
SMILES	CC(C)(C)Br PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Std. InChIKey : RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaune foncé très volatil et très inflammable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H9Br  [Isomères]
Masse molaire[2]	137,018 ± 0,005 g/mol C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−16,2 °C[1]
T° ébullition	73,3 °C[1]
Solubilité	600 mg/L[1] à 25 °C
Masse volumique	1,212 5 g/cm^3[1] à 25 °C
Point d’éclair	16 °C[1]
Pression de vapeur saturante	180,4 hPa[1] à 25 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H225, P210, P233, P240, P241, P242 et P243 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P242 : Ne pas utiliser d'outils produisant des étincelles. P243 : Prendre des mesures de précaution contre les décharges électrostatiques.
NFPA 704[3]
3 2 0
Transport[1]
33    2342    Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2342 : BROMOMÉTHYLPROPANES Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	1,15[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de tert-butyle est un bromoalcane de formule chimique (CH₃)₃CBr, souvent abrégée Me₃CBr dans les équations chimiques. Il s'agit d'un liquide jaune foncé faiblement soluble dans l'eau, très volatil et très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il s'hydrolyse rapidement en tert-butanol (CH₃)₃COH et acide bromhydrique HBr en présence d'eau^[4]. Lorsqu'il est dissous dans le méthanol, il réagit rapidement par solvolyse pour donner du méthyl tert-butyl éthet (CH₃)₃COCH₃ (MTBE) et de l'isobutène (CH₃)₂=CH₂. Il est distribué commercialement stabilisé avec du carbonate de potassium K₂CO₃.

La molécule consiste en un groupe tert-butyle lié à un atome de brome. Ce composé est employé comme réactif en chimie organique. Par exemple, il permet l'alkylation du cyclopentadiène C₅H₆ en di-tert-butylcyclopentadiène (Me₃C)₂C₅H₄^[5] :

C₅H₆ + 2 NaOH + 2 Me₃CBr ⟶ (Me₃C)₂C₅H₄ + 2 NaBr + 2 H₂O.

On peut le préparer en faisant réagir du tert-butanol (CH₃)₃COH avec du bromure d'hydrogène HBr ; une autre voie possible est la réaction de l'isobutane (CH₃)₃CH avec le brome^[4].

Notes et références

1. Entrée « 2-Bromo-2-methylpropane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2022 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « Fiche du composé tert-Butyl bromide, 98+%, stab. with potassium carbonate  », sur Alfa Aesar (consulté le 10 juillet 2022).
4. (de) Joachim Buddrus et Bernd Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter, 2011, p. 260. (ISBN 3-11-024894-8)
5. (en) Matthias Reiners, Nico Ehrlich et Marc D. Walter, « Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂} and Mg{η⁵-1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂}₂ », Inorganic Syntheses, vol. 37,‎ 2018, p. 199 (DOI 10.1002/9781119477822.ch8, S2CID 105376454, lire en ligne)

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