Butyrophénone

Butyrophénone
Identification
Nom UICPA	1-phénylbutan-1-one
N^o CAS	495-40-9
N^o ECHA	100.007.091
N^o CE	207-799-7
PubChem	10315
SMILES	CCCC(=O)c1ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 InChIKey : FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYAC Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-2-6-10(11)9-7-4-3-5-8-9/h3-5,7-8H,2,6H2,1H3 Std. InChIKey : FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O  [Isomères]
Masse molaire[2]	148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	11 à 13 °C[1]
T° ébullition	229 °C[1]
Solubilité	quasiment insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique	0,99 g cm^−3[1]
Point d’éclair	99 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{20}}$ 1,520[3]
Précautions
SGH[3]
H317, H318, P280 et P305+P351+P338 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]
1 1 1
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
LogP	2,77[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La butyrophénone est un composé organique aromatique de la classe des phénones.

Butyrophénones

Certains de ses dérivés, appelés « butyrophénones », sont utilisés comme antipsychotiques pour traiter par exemple la schizophrénie. Certains sont parfois utilisés comme antiémétiques.

On compte notamment parmi eux :

• l'halopéridol, un des antipsychotiques classiques les plus utilisés ;
• le dropéridol, souvent utilisé pour des neuroleptanalgésies et des sédations en soins intensifs ;
• le benpéridol, un antipsychotique très puissant, 200 fois plus puissant que la chlorpromazine ;
• le triflupéridol ;
• la melpérone, un antipsychotique moins puissant utilisé en Europe surtout dans le traitement de l'insomnie, d'agitation psychomotrice, de délire, notamment en gériatrie ;
• la lenpérone ;
• la pipampérone ;
• la dompéridone, un antagoniste dopaminergique, dérivé d'une butyrophénone sans en être une ;
• l'antipsychotique atypique rispéridone, dérivé d'une butyrophénone sans en être une, a été développé à partir des structures du benpéridol et de la kétansérine.

Notes et références

1. Entrée « Butyrophenone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 juin 2011 (JavaScript nécessaire).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma Aldrich (consultée le 3 juin 2011).
4. Fiche Alfa Aesar (consultée le 3 juin 2011).

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