Céfalexine

Céfalexine
Identification
DCI	céfalexine
Synonymes	céphalexine
N^o CAS	15686-71-2
N^o ECHA	100.036.142
N^o CE	239-773-6
Code ATC	J01DB01
DrugBank	DB00567
PubChem	2666
SMILES	CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)SC1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H17N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/f/h18,22H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C16H17N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1]	347,389 ± 0,021 g/mol C 55,32 %, H 4,93 %, N 12,1 %, O 18,42 %, S 9,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion	326,8 °C
Solubilité	1 789 mg·L^-1 (eau, 25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 42/43, Phrases S : 22, 36/37, 45,
Écotoxicologie
DL50	1 495 mg·kg^-1 (souris, oral) 1 150 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 400 mg·kg^-1 (souris, i.p.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La céfalexine est un antibiotique antibactérien de la famille des β-lactamines du groupe des céphalosporines de première génération.

La céfalexine a été mise au point en 1967^[2],[3],[4]. Elle a été commercialisée pour la première fois en 1969 et 1970 sous les noms de Keflex et Ceporex, entre autres. Des versions génériques sont disponibles sous d'autres noms commerciaux et sont peu coûteuses. Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé^[5],[6]. En 2020, il était le 101e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 7 millions d'ordonnances^[7],[8]. Au Canada, il était le cinquième antibiotique le plus utilisé en 2013^[9]. En Australie, il figure parmi les 15 médicaments les plus prescrits^[10].

Mécanisme d'action

Toutes les céphalosporines (antibiotiques β-lactamines) inhibent la production de la paroi cellulaire et sont des inhibiteurs sélectifs de la synthèse de peptidoglycanes. L'étape initiale consiste en la fixation de celle-ci à des récepteurs cellulaires appelés « protéines liant la pénicilline ». Une fois qu'un antibiotique β-lactamine s'est lié à ces récepteurs, la réaction de transpeptidation est inhibée et la synthèse des peptidoglycanes est bloquée. Il en résulte une lyse bactérienne.

Céfalexine
Informations générales
Princeps	Cefacet (retiré du marché français en avril 2013) Cephalex (Canada) Cephalexin (Canada) Keflex (Canada) Keforal (Belgique, France) Kefzol (Belgique)
Classe	anti-infectieux généraux à usage systémique, antibactériens à usage systémique, céphalosporines de première génération, ATC code J01DB01
Forme	comprimés sécables dosés à 250, à 500 mg et à 1 g, flacons pour préparations IM, IV ou perfusion de 1 ou 2 g de poudre, solution à 125 et à 250 mg pour 5 ml
Administration	injections IM, IV, perfusion, voire intrapéritonéales, per os
Sels	lysine ; monohydrate ; sodium
Laboratoire	Apotex, Dominion Pharmacal, Eurocept, Mylan, Norgine Pharma, Nu-Pharm, Pendopharm, Pentapharm, Pharmascience Inc., Pro Doc Limitée, Sandoz, STCC Inc., Teva Canada
Identification
N^o CAS	15686-71-2
N^o ECHA	100.036.142
Code ATC	J01DB01
DrugBank	DB00567
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Sensibilité et résistance

Les concentrations critiques séparent les souches sensibles des souches de sensibilité intermédiaire et ces dernières, des résistantes : S ⇐ 8 mg/l et R > 32 mg/l.

Espèces généralement sensibles :

1. Aérobies à Gram + : Corynebacterium diphtheriae, Propionibacterium acnes, staphylococcus méti-S, streptococcus, Streptococcus pneumoniae ;
2. Aérobies à Gram - : Branhamella catarrhalis, Citrobacter koseri, Escherichia coli, klebsiella, Neisseria gonorrhoeae, pasteurella ;
3. Anaérobies : fusobacterium, prevotella.

Espèces modérément sensibles (in vitro de sensibilité intermédiaire) :

1. Aérobies à Gram - : Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis ;
2. Anaérobies : Clostridium perfringens, peptostreptococcus.

Espèces résistantes :

1. Aérobies à Gram + : entérocoques, Listeria monocytogenes, staphylococcus méti-R ;
2. Aérobies à Gram - : acinetobacter, Citrobacter freundii, enterobacter, Morganella morganii, Proteus vulgaris, providencia, pseudomonas, serratia ;
3. Anaérobies : bacteroides, Clostridium difficile.

Indications

La céfalexine est utilisée dans la prise en charge de :

• angines ;
• bronchites ;
• cystites ;
• otites moyennes aiguës ;
• pneumopathies ;
• sinusites.

Effets indésirables

Comme pour tout médicament, la céfalexine présente des effets indésirables, dus à son mécanisme d'action et dont la survenue est plus ou moins fréquente ou grave :

• manifestations allergiques : éruptions cutanées, fièvre, choc anaphylactique, œdème de Quincke, prurit ano-génital (avec ou sans candidose), très exceptionnellement érythème polymorphe, syndrome de Stevens-Johnson, syndrome de Lyell ;
• manifestations hématologiques : éosinophilie, thrombopénie, leucopénie réversibles à l'arrêt du traitement, anémie hémolytique ;
• manifestations digestives : diarrhée, nausées, vomissements. Comme avec d'autres antibiotiques à large spectre, de rares cas de colite pseudomembraneuse ont été rapportés ;
• manifestations hépatiques : élévation transitoire des transaminases ASAT et ALAT, atteinte hépatique, ictère ;
• néphrotoxicité : comme avec d'autres céphalosporines, quelques rares cas de néphrite interstitielle réversible ont été signalés.

Comme pour tout antibiotique, un usage prolongé du médicament peut entraîner un phénomène de résistance des germes impliqués.

Divers

La céfalexine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[11].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Neonatal formulary 5 drug use in pregnancy and the first year of life, Blackwell, 2007, 5th éd. (ISBN 9780470750353, lire en ligne [archive du 8 septembre 2017]), p. 67>
3. US patent 3275626, Morin RB, Jackson BG, "Penicillin conversion via sulfoxide", published 1966-09-27, issued 1966-09-27, assigned to Eli Lilly and Co  « Espacenet - Bibliographic data » [archive du 25 septembre 2022] (consulté le 3 mars 2020)
4. US patent 3507861, Morin RB, Jackson BG, "Certain 3-methyl-cephalosporin compounds", published 1970-04-21, issued 1970-04-21, assigned to Eli Lilly and Co  « Espacenet - Bibliographic data » [archive du 25 septembre 2022] (consulté le 3 mars 2020)
5. ((World Health Organization)), World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, Geneva, World Health Organization, 2019 (hdl 10665/325771 )
6. ((World Health Organization)), World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021), Geneva, World Health Organization, 2021 (hdl 10665/345533 )
7. « The Top 300 of 2020 », sur ClinCalc (consulté le 7 octobre 2022)
8. « Cephalexin - Drug Usage Statistics », sur ClinCalc (consulté le 7 octobre 2022)
9. « Human Antimicrobial Drug Use Report 2012/2013 » [archive du 21 mars 2015], Public Health Agency of Canada (PHAC), novembre 2014 (consulté le 24 février 2015)
10. Australia's Health 2012: The Thirteenth Biennial Health Report of the Australian Institute of Health and Welfare, Australian Institute of Health and Welfare, 2012 (ISBN 9781742493053, lire en ligne [archive du 8 septembre 2017]), p. 408
11. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18^th list, avril 2013

Liens externes

• Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
• Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
• (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
• Page spécifique sur le Vidal.fr

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