Cafestol

Cafestol
Image illustrative de l’article Cafestol
Structure du cafestol, un terpénoïde.
Identification
No CAS 469-83-0
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C20H28O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 316,434 5 ± 0,018 9 g/mol
C 75,91 %, H 8,92 %, O 15,17 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cafestol est une molécule de diterpène (C20H28O3) se trouvant exclusivement dans les caféiers, en particulier dans leurs graines (grains de café), au même titre que le kahwéol.

Source

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Le cafestol est présent principalement dans le grain de café sous forme estérifié à des acides gras. On considère parfois qu'il fait partie de la fraction des lipides insaponifiables. On le trouve aussi en concentration moindre sous forme méthylée sur l'atome d'oxygène en position 16 : le 16-O-méthylcafestol.

Dans le grain de café la concentration en cafestol est de l'ordre de 2 à 13 grammes par kilogramme de grains secs selon l'espèce de caféier ou la variété considérée. Il y en a plus dans l'arabica que dans le robusta[2].

Structure

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Le cafestol comporte en plus d'un noyau diterpènique un hétérocycle de furane et une chaîne glycol.

Propriétés

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Un certain intérêt est porté à cette molécule depuis que l'on s'est aperçu qu'elle avait la propriété d'élever le taux de cholestérol dans le sang. La consommation chronique et en quantités élevées de café non filtré augmenterait ainsi les risques de maladies cardiovasculaires[3].

Il s'agit en effet de la molécule augmentant le plus fortement le taux de cholestérol sanguin parmi toutes les molécules présentes dans l'alimentation humaine[4].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Baukje de Roos et al., 1997. Levels of Cafestol, Kahweol and Related Diterpenoids in Wild Species of the Coffee Plant Coffea. J. Agric. Food Chem., 45, 3065-3069
  3. ↑ Rob Urgert et al., 1995. Levels of the Cholesterol-Elevating Diterpenes Cafestol and Kahweol in Various Coffee Brews. J. Agric. Food Chem., 43, 2167-2172
  4. ↑ (en) S. T. J. van Cruchten, D. R. de Waart, C. Kunne et G. J. E. J. Hooiveld, « Absorption, Distribution, and Biliary Excretion of Cafestol, a Potent Cholesterol-Elevating Compound in Unfiltered Coffees, in Mice », Drug Metabolism and Disposition, vol. 38, no 4,‎ , p. 635–640 (ISSN 0090-9556 et 1521-009X, PMID 20047988, DOI 10.1124/dmd.109.030213, lire en ligne, consulté le )