Canavanine

Canavanine
Image illustrative de l’article Canavanine
Structure chimique de la L-(+)-(S)-canavanine
Identification
Nom UICPA O-[(diaminométhylène)amino]homosérine
Synonymes

acide 2-amino-4-(guanidinooxy)butyrique

No CAS 543-38-4
No ECHA 100.153.281
DrugBank DB01833
PubChem 439202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H12N4O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 176,173 8 ± 0,006 5 g/mol
C 34,09 %, H 6,87 %, N 31,8 %, O 27,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion 184 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 5 900 mg·kg-1 (rat, sous-cutanné)[3]
LogP -4,260 (estimation)[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

La L-canavanine, ou δ-oxa-arginine, est un acide aminé non protéinogène, présent dans des plantes (principalement des légumineuses et leurs semences). Elle a pour formule semi-développée (NH2)2C=N-O-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH.

Spécifiquement, la L-canavanine est un antimétabolite de la L-arginine. On en trouve dans les plantes du genre Sutherlandia de la famille des Fabacées à des taux dépassant 2,0 mg par gramme de feuille sèche. Elle protège la plante de divers insectes prédateurs.

Toxicité

[modifier | modifier le code]
Comparaison entre la structure de la canavanine et de l'arginine

La canavanine peut être incorporée dans les protéines à la place de l'arginine, un acide aminé protéinogène très similaire. La production de protéines contenant de la canavanine peut perturber des réactions biochimiques essentielles du métabolisme des acides nucléiques, de la synthèse des protéines ou encore du métabolisme de l'arginine[4]. La canavanine aurait contribué à la mort de Christopher McCandless après l'ingestion de graines de Hedysarum alpinum[5].

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a et b (en) « Canavanine », sur ChemIDplus, consulté le 28 janvier 2012
  3. ↑ (en) Thomas, D.A. et Rosenthal, G.A., « Toxicity and pharmacokinetics of the nonprotein amino acid L-canavanine in the rat », Toxicology and applied pharmacology, vol. 91, no 3,‎ , p. 395-405 (DOI 10.1016/0041-008X(87)90061-5).
  4. ↑ (en) Rosenthal, G.A., « The biological effects and mode of action of L-canavanine, a structural analogue of L-arginine », The quarterly review of biology, vol. 52, no 2,‎ , p. 155-178 (DOI 10.1086/409853).
  5. ↑ (en) Krakauer, J., Long, Y., Kolbert, A., Thanedar, S. et Southard, J., « Presence of L-canavanine in Hedysarum alpinum seeds and its potential role in the death of Chris McCandless », Wilderness & Environmental Medicine, vol. 26, no 1,‎ , p. 36-42 (DOI 10.1016/j.wem.2014.08.014).