Caprolactame

Caprolactame
Identification
Nom UICPA	Azacycloheptan-2-one
Synonymes	Hexahydro-2H-azépin-2-one Lactame aminocaproïque epsilon-Caprolactame
N^o CAS	105-60-2
N^o ECHA	100.003.013
N^o CE	203-313-2
FEMA	4235
Apparence	cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H11NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	113,157 6 ± 0,006 1 g/mol C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	70 °C[1]
T° ébullition	267 °C[1]
Solubilité	4 560 g·l^-1 (eau)
Paramètre de solubilité δ	26,0 MPa^1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,02 g·cm^-3[1]
T° d'auto-inflammation	375 °C[1]
Point d’éclair	125 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,26 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-10.914)+(2.7864E-1)\times T+(6.5610E-4)\times T^{2}+(-9.5916E-7)\times T^{3}+(3.6689E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 107,964 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 107 896 953 344 70,85 128 671 1 137 368 94,85 139 405 1 232 391 117,85 149 579 1 322 415 141,85 160 047 1 414 438 164,85 169 906 1 502 461 187,85 179 574 1 587 485 211,85 189 433 1 674 508 234,85 198 642 1 755 532 258,85 207 984 1 838 555 281,85 216 665 1 915 578 304,85 225 067 1 989 602 328,85 233 529 2 064 625 351,85 241 338 2 133 649 375,85 249 168 2 202 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 672 398,85 256 365 2 266 695 421,85 263 261 2 327 719 445,85 270 142 2 387 742 468,85 276 439 2 443 766 492,85 282 709 2 498 789 515,85 288 441 2 549 812 538,85 293 915 2 597 836 562,85 299 369 2 646 859 585,85 304 368 2 690 883 609,85 309 369 2 734 906 632,85 313 979 2 775 929 655,85 318 437 2 814 953 679,85 322 957 2 854 976 702,85 327 195 2 892 1 000 726,85 331 556 2 930
Précautions
SGH[5]
Attention H302, H315, H319, H332 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT[6]
D1A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Classification du CIRC
Groupe 3 : inclassable
Écotoxicologie
LogP	-0,19[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.

Synthèse

On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :

Effets

Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3^[7].

Notes et références

1. CAPROLACTAME, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-858-6)
5. Numéro index 613-069-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
6. « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
7. « Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 », sur WHO (consulté le 3 mai 2021).

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