Carbamyl-phosphate

Carbamyl-phosphate
Structure du carbamyl-phosphate (ionisé)
Identification
Nom UICPA	phosphono carbamate
N^o CAS	590-55-6
N^o ECHA	100.230.975
PubChem	278 (forme non ionisée)
ChEBI	17672
SMILES	C(=O)(N)OP(=O)(O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH4NO5P/c2-1(3)7-8(4,5)6/h(H2,2,3)(H2,4,5,6) Std. InChIKey : FFQKYPRQEYGKAF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CH2NO5P
Masse molaire[1]	139,004 ± 0,002 6 g/mol C 8,64 %, H 1,45 %, N 10,08 %, O 57,55 %, P 22,28 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le carbamyl-phosphate est un composé organophosphoré de formule chimique H₂N–CO–OPO₃²⁻. C'est un composé intermédiaire de la biosynthèse des pyrimidines et de l'élimination de l'azote par le cycle de l'urée chez les espéces urotéliques comme les mamiféres.

Il est produit à partir de bicarbonate HCO₃⁻, d'ammoniac NH₃ (issu de la dégradation de la glutamine) et de phosphate (fourni par l'ATP) sous l'action de la carbamyl-phosphate synthétase (en) :

HCO₃⁻ + ATP → ADP + HO–CO–OPO₃²⁻,

HO–CO–OPO₃²⁻ + NH₃ + OH⁻ → HPO₄²⁻ + ⁻O–CONH₂ + H₂O,

⁻O–CONH₂ + ATP → ADP + H₂N–CO–OPO₃²⁻.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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