Carpipramine
| Carpipramine | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 1-[3-(5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)propyl]-4-piperidin-1-ylpiperidine-4-carboxamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.025.182 |
| No CE | 227-700-0 |
| PubChem | 2580 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C28H38N4O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 446,627 5 ± 0,026 2 g/mol C 75,3 %, H 8,58 %, N 12,54 %, O 3,58 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 180 mg·kg-1 (souris, oral)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La carpipramine (Prazinil, Defekton) est un neuroleptique atypique de la famille des dibenzoazépines utilisé dans le traitement de la schizophrénie et de l'anxiété en France et au Japon[3],[4],[5],[6]. Il a par ailleurs des effets hypnotiques[5]. Sa structure chimique est à la fois proche des antidépresseurs tricycliques comme l'imipramine et d'une classe de neuroleptique : les butyrophénones comme l'halopéridol[5].
En mai 2014, l'Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) retire son autorisation de mise sur le marché en France à la carpipramine, notamment face à une balance bénéfice-risque défavorable à la molécule (données d'efficacité insuffisantes et toxicité cardio-vasculaire dose-dépendante). Cette mesure prend effet en septembre de la même année[7].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Carpipramine », sur ChemIDplus
- Deniker P, Lôo H, Zarifian E, Verdeaux G, Garreau G, « [A new psychotropic drug: carpipramine, intermediate compound between 2 therapeutic classes] », Encephale, vol. 3, no 2, , p. 133–48 (PMID 19231)
- Pislová J, Pisl I, Petránová T, Petrová M, « Clinical experience with carpipramine (Defekton) », Act Nerv Super (Praha), vol. 16, no 3, , p. 168–9 (PMID 4608287)
- (en) José Miguel Vela, Helmut Buschmann, Jörg Holenz, Antonio Párraga, Antoni Torrens, Antidepressants, Antipsychotics, Anxiolytics : From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application, Weinheim, Wiley-VCH, (ISBN 978-3-527-31058-6 et 3-527-31058-4, lire en ligne)
- (en) Swiss Pharmaceutical Society, Index Nominum 2000 : International Drug Directory (Book with CD-ROM), Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers, (ISBN 3-88763-075-0, lire en ligne)
- « Prazinil 50 mg (carpipramine), comprimé pelliculé : retrait de son autorisation de mise sur le marché à compter du 2 septembre 2014 - Lettre aux professionnels de santé », sur ansm.sante.fr, (consulté le )
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Lien externe
[modifier | modifier le code]- Carpipramine sur Le Vidal.fr
