Chlorine

Chlorine
Structure de la chlorine
Identification
Nom UICPA	2,3,22,24-tétrahydroporphyrine
N^o CAS	2683-84-3
PubChem	65106
ChEBI	36303
SMILES	C1CC2=NC1=CC3=CC=C(N3)C=C4C=CC(=N4)C=C5C=CC(=C2)N5 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H16N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-6,9-12,22-23H,7-8H2 Std. InChIKey : UGADAJMDJZPKQX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C20H16N4
Masse molaire[1]	312,367 8 ± 0,017 9 g/mol C 76,9 %, H 5,16 %, N 17,94 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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En chimie organique, la chlorine est un noyau aromatique hétérocyclique constitué de trois cycles pyrrole et d'un cycle azoline formant un macrocycle fermé par quatre ponts méthine. À l'inverse de la porphine, constituée de quatre cycles pyrrole et formant le noyau des porphyrines, la chlorine n'est pas aromatique sur l'ensemble de sa circonférence. Un composé apparenté, dont le macrocycle compte deux pyrroles et deux azolines, est appelé bactériochlorine.

Les chlorophylles sont des chlorines qui chélatent un cation de magnésium Mg²⁺ au centre du macrocycle ; elles constituent la principale classe de pigments photosynthétiques dans les chloroplastes.

En raison de leur photosensibilité, les chlorines sont utilisées comme photosensibilisant en photochimiothérapie.

Structures comparées de la porphine, de la chlorine, de la bactériochlorine et de l'isobactériochlorine. Remarquer la différence dans l'emplacement des doubles liaisons C=C entre les deux isomères de bactériochlorine. Il y a deux électrons π (représentés par π e⁻) pour chaque double liaison dans le macrocycle.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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