Chloroformiate d'éthyle | |
Identification | |
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Nom UICPA | ester d'éthyle de l'acide chloroformique |
No CAS | |
No ECHA | 100.007.981 |
No CE | 208-778-5 |
PubChem | 10928 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C3H5ClO2 |
Masse molaire[2] | 108,524 ± 0,005 g/mol C 33,2 %, H 4,64 %, Cl 32,67 %, O 29,49 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −80,6 °C[1] |
T° ébullition | 93 °C[1] |
Solubilité | se décompose dans l'eau[1] |
Masse volumique | 1,14 g·cm-3 (20 °C)[1] |
T° d'auto-inflammation | 500 °C[1] |
Point d’éclair | 16 °C (coupelle fermée)[1] |
Limites d’explosivité dans l’air | 3,7-12,6 vol. %[1] |
Pression de vapeur saturante | 54,6 mbar (20 °C)[1] 215 mbar (50 °C)[1] 385 mbar (65 °C)[1] |
Conductivité électrique | 1,45×10-7 S·m-1 (20 °C)[1] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,395[3] |
Précautions | |
SGH[1] | |
H225, H290, H302, H314, H330, P210, P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338 et P309+P310 |
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NFPA 704[3] | |
Transport[1] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 270 mg/kg (rat, oral)[3] 7,120 mg/kg (lapin, dermique)[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le chloroformiate d'éthyle est l'ester d'éthyle de l'acide chloroformique. C'est un réactif utilisé en synthèse organique pour l'introduction du groupe protecteur carbamate d'éthyle[4] et la formation d'anhydrides carboxyliques.
Il appartient à la classes des chloroformiates, comme le chloroformiate de méthyle, le chloroformiate de benzyle ou le chlorure de benzyloxycarbonyle.
Le chloroformiate d'éthyle se décompose dans l'eau ou lorsqu'il est chauffé, en chlorure d'hydrogène, phosgène et en dioxine (dans le feu). Il réagit dangereusement avec les bases, les alcools, les oxydants, l'ammoniac et l'eau. Il présente des risques d'explosion an contact avec les alcalins/alcalino-terreux[1].
Le chloroformiate d'éthyle peut être obtenu par réaction entre le phosgène et l'éthanol anhydre[5] :
Le chloroformiate d'éthyle est utilisé couramment comme intermédiaire dans la préparation de carbonates et de carbamates[5], utilisés comme réactifs dans l'industrie pharmaceutique.