Chloroformiate de méthyle

Chloroformiate de méthyle
Structure du chloroformiate de méthyle
Identification
Synonymes	chlorométhanoate de méthyle, chlorocarbonate de méthyle
N^o CAS	79-22-1
N^o ECHA	100.001.080
N^o CE	201-187-3
PubChem	6586
SMILES	COC(=O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H3ClO2/c1-5-2(3)4/h1H3 Std. InChIKey : XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore teinté de jaune à l'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	C2H3ClO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	94,497 ± 0,004 g/mol C 25,42 %, H 3,2 %, Cl 37,52 %, O 33,86 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−61 °C[2]
T° ébullition	72 °C[2]
Solubilité	se décompose lentement au contact de l'eau
Masse volumique	1,22 g·cm^-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	475 °C[2]
Point d’éclair	10 °C[2]
Précautions
SGH[2],[3]
Danger H225, H290, H300, H312, H314, H318, H330, P210, P280, P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H290 : Peut être corrosif pour les métaux H300 : Mortel en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H318 : Provoque des lésions oculaires graves H330 : Mortel par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
663    1238    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1238 : CHLOROFORMIATE DE MÉTHYLE Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chloroformiate de méthyle est un composé chimique de formule ClCOOCH₃. Il s'agit d'un liquide huileux incolore teinté de jaune, très inflammable, d'odeur piquante, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose lentement au contact de l'eau, en dégageant de l'acide chlorhydrique HCl _(aq), du monoxyde de carbone CO et du méthanol CH₃OH. Il libère du phosgène COCl₂ lorsqu'on le chauffe.

Le chloroformiate de méthyle est l'ester méthylique de l'acide chloroformique ClCOOH. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes méthoxycarbonyle –COOCH₃ sur certains nucléophiles. On l'obtient à partir de phosgène COCl₂ et de méthanol CH₃OH anhydre :

COCl₂ + CH₃OH → HCl + ClCOOCH₃.

En faisant ce qu'il faut pour réduire autant que possible la réaction :

ClCOOCH₃ + CH₃OH → HCl + (CH₃O)₂CO

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Methyl chloroformate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 février 2013 (JavaScript nécessaire)
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Chloroformiate de méthyle, consultée le 23 février 2013.

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