Chloroxylénol

Chloroxylénol
Identification
Nom UICPA	4-chloro-3,5-diméthylphénol
Synonymes	4-chloro-3,5-xylénol, 4-chloro-sym-m-xylénol
N^o CAS	88-04-0
N^o ECHA	100.001.631
N^o CE	201-793-8
N^o RTECS	ZE6850000
Code ATC	D08AE05
SMILES	Cc1cc(O)cc(C)c1Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C8H9ClO/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4,10H,1-2H3 InChIKey : OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYAY Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H9ClO/c1-5-3-7(10)4-6(2)8(5)9/h3-4,10H,1-2H3
Apparence	cristaux beige, odeur proche du phénol[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H9ClO  [Isomères]
Masse molaire[2]	156,609 ± 0,009 g/mol C 61,35 %, H 5,79 %, Cl 22,64 %, O 10,22 %,
pKa	9,76
Propriétés physiques
T° fusion	114 à 116 °C[1]
T° ébullition	246 °C[1]
Solubilité	250 mg·l^-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique	0,890 g·cm^-3[3]
Point d’éclair	132 °C[1]
Pression de vapeur saturante	0,25 hPa (25 °C[3]
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H317, H319, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
0 2 0
Transport[3]
- 3077 Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	3 830 mg·kg^-1 (rat, oral)[4]
LogP	3,27[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chloroxylénol ou 4-chloro-3,5-diméthylphénol est un composé chimique antimicrobien utilisé pour lutter contre les bactéries, algues et moisissures dans les colles, émulsions et peintures et pour nettoyer des réservoirs^[5]. Il est aussi régulièrement utilisé dans des solutions antibactériennes comme le Dettol ou des pommades comme la vaseline^[6]. Des études ont montré une légère activité antimicrobienne qui peut être améliorée par l'ajout d'additifs. Son action antibactérienne est due à sa capacité à rompre les membranes plasmiques^[7].

Utilité

Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[8].

Toxicité

Le chloroxylénol est modérément à peu toxique pour l'être humain ou les autres mammifères selon l'Environmental Protection Agency qui le classe toutefois en catégorie I de toxicité pour les yeux (le plus haut niveau de toxicité) car il cause de sévères irritations des yeux^[5].

Le chloroxylénol est toxique pour l'homme par ingestion. De sérieuses complications respiratoires ont été rapportées dans 7 à 8 % des cas d'ingestion de Dettol (dont le composé actif est le chloroxylénol) entrainant parfois la mort^{[9],[10],[11]}.

Par ailleurs le chloroxylénol est :

• pratiquement non toxique pour les oiseaux,
• modérément toxique pour les invertébrés d'eau douce,
• et hautement toxique pour les poissons et les chats^[5].

Références

1. Entrée « 4-Chloro-3,5-dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2012 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 4-Chloro-3,5-dimethylphenol, consultée le 9 juillet 2012.
4. Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(5), Pg. 147, 1985.
5. Chloroxylenol Reregistration Eligibility Decision (RED) sur le site de l'Environmental Protection Agency (EPA).
6. (en) Joseph M. Ascenzi, Handbook of disinfectants and antiseptics, New York, M. Dekker, 1996, 312 p. (ISBN 978-0-8247-9524-5, lire en ligne), « Chloroxylenol: an old-new antimicrobial »
7. (en) Raza Aly and Howard I. Malbach et H Malbach, « Comparative antibacterial efficacy of a 2-minute surgical scrub with chlorhexidine gluconate, povidone-iodine, and chloroxylenol sponge-brushes », American Journal of Infection Control, vol. 16, n^o 4,‎ 1988, p. 173–7 (PMID 3189943, DOI 10.1016/0196-6553(88)90029-6)
8. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
9. (en) PK Lam, CK Chan, ML Tse et FL Lau, « Dettol poisoning and the need for airway intervention », Hong Kong Medical Journal, vol. 18, n^o 4,‎ août 2012, p. 270–275 (PMID 22865169, lire en ligne, consulté le 29 mars 2015).
10. (en) G.M. Joynt, K.M. Ho et C.D. Gomersall, « Delayed upper airway obstruction: A life-threatening complication of Dettol poisoning », Anaesthesia, vol. 52, n^o 3,‎ 1997, p. 261-263 (ISSN 0003-2409, PMID 9124667).
11. Lester Haines, 'Dettol Man' cleans himself to death.

Sources

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chloroxylenol » (voir la liste des auteurs).

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