Chlorure de propanoyle

Chlorure de propanoyle
Identification
Nom systématique	chlorure de propanoyle
Synonymes	Chlorure de propionyle, chlorure propionique
N^o CAS	79-03-8
N^o ECHA	100.001.064
PubChem	62324
SMILES	CCC(=O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H5ClO/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3 InChIKey : RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaunâtre à l'odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[2]	92,524 ± 0,005 g/mol C 38,94 %, H 5,45 %, Cl 38,32 %, O 17,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−94 °C[1]
T° ébullition	80 °C[1]
Masse volumique	1,06 g·cm^-3 (20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation	270 °C[1]
Point d’éclair	12 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	3,6 - 11,9 vol.%[1]
Pression de vapeur saturante	83 hPa (20 °C) 390 hPa (50 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
H225, H302, H314, H331, EUH014, P210, P240, P280, P310, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P402+P404 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé.
Transport[1]
338 1815 Code Kemler : 338 : matière liquide très inflammable et corrosive Numéro ONU : 1815 : CHLORURE DE PROPIONYLE Classe : 3 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le chlorure de propanoyle ou chlorure de propionyle et un composé organique de formule CH₃CH₂C(O)Cl. C'est le chlorure d'acyle dérivé de l'acide propanoïque.

Propriétés

Le chlorure de propanoyle se présente sous la forme liquide jaunâtre très volatil, à l'odeur désagréable. C'est un liquide hautement inflammable, dont les vapeurs forment avec l'air des mélanges explosifs. Il se décompose violemment dans l'eau, libérant du chlorure d'hydrogène. Il présente des risques aigus et chroniques pour la santé^[1].

Synthèse

Le chlorure de propanoyle peut être obtenu en faisant réagir l'acide propanoïque avec du trichlorure de phosphore ou du chlorure de thionyle^[3],[4].

Utilisation

Le chlorure de propanoyle est utilisé comme réactif en synthèse organique. Il est notamment utilisé pour l'insertion du groupe propanoyle et la synthèse des esters propanoïques^[5]. Dans les amides et esters dérivés chiraux, les atomes d'hydrogène du groupe méthylène sont diastéréotopes^[6].

Notes et références

1. Entrée « Propionyl chloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 avril 2020 (JavaScript nécessaire).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer, Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft, Vieweg, 1871 (lire en ligne), p. 188
4. J.T. Gerig, Introductory Organic Chemistry, Elsevier, 1974 (ISBN 0-323-14091-2, lire en ligne), p. 279
5. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2003 (ISBN 3-527-30385-5, lire en ligne), p. 272
6. James R. Gage et David A. Evans, « Diastereoselective Aldol Condensation Using a Chiral Oxazolidinone Auxiliary: (2S,3S)-3-Hydroxy-3-phenyl-2-methylpropanoic Acid », Org. Synth., vol. 68,‎ 1990, p. 83 (DOI 10.15227/orgsyn.068.0083)

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