Cilastatine
| Cilastatine | |
 Structure de la cilastatine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2Z)-7-{[(2R)-2-amino-2-carboxyéthyl]sulfanyl}-2-({[(1S)-2,2-diméthylcyclopropyl]carbonyl}amino)hept-2-énoïque |
| No CAS | (sel de sodium) |
| No ECHA | 100.072.592 |
| No CE | 279-875-8 279-694-4 (sel de sodium) |
| No RTECS | MJ9650200 (sel de sodium) |
| Code ATC | J01 (en association avec l'imipénème) |
| PubChem | 6435415 |
| ChEBI | 3697 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H26N2O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 358,453 ± 0,022 g/mol C 53,61 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 22,32 %, S 8,95 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cilastatine est un inhibiteur de la déshydropeptidase (EC ), ou dipeptidase membranaire humaine. Cette enzyme est présente dans les reins et dégrade l'imipénème, un antibiotique bêta-lactamine. La cilastatine n'a aucune activité antibiotique intrinsèque mais a simplement pour effet de prolonger la demi-vie de l'imipénème dans l'organisme pour en assurer l'efficacité antibactérienne[2].
Le méropénème, un autre antibiotique de la classe des carbapénèmes, peut être administré sans cilastatine car il n'est pas dégradé par la déshydropeptidase.
Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[3].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) S. Keynan, N. M Hooper, A. Felici, G. Amicosante et A. J Turner, « The renal membrane dipeptidase (dehydropeptidase I) inhibitor, cilastatin, inhibits the bacterial metallo-beta-lactamase enzyme CphA », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 39, no 7, , p. 1629-1631 (PMID 7492120, PMCID 162797, DOI 10.1128/AAC.39.7.1629, lire en ligne)
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
