Clofazimine | |
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Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.016.347 |
No CE | 217-980-2 |
Code ATC | J04 |
DrugBank | DB00845 |
PubChem | 2794 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C27H22Cl2N4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 473,396 ± 0,028 g/mol C 68,5 %, H 4,68 %, Cl 14,98 %, N 11,84 %, |
pKa | 8.51 |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 210 à 212 °C |
Solubilité | 0,225 mg·L-1 à 25 °C (estimation) |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 1 500 mg·kg-1 lapin oral |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La clofazamine (DCI) ou riminophénazine est un médicament antibactérien antilépreux.
Formule chimique : (chloro-4 anilino)-3(chloro-4 phényl)-10 isopropylimino-2 dihydro-2,10 phénazine
N° CAS : 2030-63-9
Classe chimique : Phénazine
Il agit comme bactériostatique sur le bacille de la lèpre, mais également sur des mycobactéries atypiques. D'après BIAM, il y a absence de résistances connues pas plus que de résistance croisée avec la rifampicine et les sulfones (par exemple la dapsone).
Il a de plus une activité anti-inflammatoire (action lente à apparaître), efficace notamment dans les réactions lépromateuses.
Dans les formes multi-résistantes de la tuberculose, les résultats de l'antibiothérapie comprenant la clofazimine sont comparables à ceux comportant la pyrazinamide[2].
Il existe cependant des résistances croisées avec la bédaquiline[3].
Réservé à l'usage hospitalier en France. Utilisé en général en association avec la rifampicine et la dapsone.
Le riminophénazine est un dérivé de la clofazimine en cours de test dans la tuberculose et qui a l'avantage de ne pas s'accumuler dans les tissus, et donc sans coloration de la peau[4].