Cyanure de triméthylsilyle

Cyanure de triméthylsilyle
Identification
Nom UICPA	triméthylsilylformonitrile
Synonymes	cyanotriméthylsilane TMSCN triméthylsilylnitrile triméthylsilanecarbonitrile
N^o CAS	7677-24-9
N^o ECHA	100.028.780
N^o CE	231-657-3
SMILES	N#C[Si](C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C4H9NSi  [Isomères]
Masse molaire[1]	99,206 5 ± 0,004 3 g/mol C 48,43 %, H 9,14 %, N 14,12 %, Si 28,31 %,
Propriétés physiques
T° fusion	8-11 °C[2]
T° ébullition	114-117 °C[2]
Masse volumique	0,793 g·cm^-3[2]
Point d’éclair	1 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,392[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ F Symboles : T+ : Très toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R29 : Au contact de l’eau, dégage des gaz toxiques. R26/27/28 : Très toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 11, 26/27/28, 29, Phrases S : 16, 36/37/39, 45,
Transport
- 3384 Numéro ONU : 3384 : LIQUIDE TOXIQUE À L'INHALATION, INFLAMMABLE, N.S.A., de toxicité à l'inhalation inférieure ou égale à 1 000 ml/m et de concentration de vapeur saturée supérieure ou égale à 10 CL50 Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyanure de triméthylsilyle est le composé organique de formule semi-développée (CH₃)₃SiCN. Ce liquide volatil consiste en un groupe cyanure, -CN lié à un groupe triméthylsilyle.

Cette molécule est utilisée en synthèse organique comme équivalent à l'acide cyanhydrique (HCN). Elle est préparée par réaction du cyanure de lithium et du chlorure de triméthylsilyle^[3]:

LiCN + (CH₃)₃SiCl → (CH₃)₃SiCN + LiCl

Dans sa principale application, le cyanure de triméthylsilyle s'additionne sur une double liaison carbone-oxygène comme sur les aldéhydes:

RCHO +(CH₃)₃SiCN → RCH(CN)OSi(CH₃)₃

Le produit est une cyanohydrine O-silylée.

Un autre usage de ce réactif est la conversion de pyridine-N-oxydes en 2-cyanopyridines. Cette réaction est plus efficace dans le dichlorométhane en utilisant du chlorure de diméthyl carbomyl comme électrophile activant. Il est aussi possible d'utiliser du chlorure de benzoyle mais le rendement et la régiosélectivité de l'addition du groupe cyano est moins bonne.

Enfin par réaction avec C₆F₅XeF, il fournit le composé organoxénon C₆F₅XeCN^[4].

Sécurité

Le cyanure de triméthylsilyle doit être manipulé avec beaucoup de précautions car il s'hydrolyse facilement en donnant de l'acide cyanhydrique:

2 (CH₃)₃SiCN + H₂O → (CH₃)₃SiOSi(CH₃)₃ + 2 HCN

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trimethylsilyl cyanide » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Cyanure de triméthylsilyle sur sigmaaldrich.com
3. Livinghouse, T., Trimethylsilyl Cyanide: Cyanosilation of p-Benzoquinone, Org. Synth., coll. « vol. 7 », 1990, p. 517
4. H. Frohn, C6F5XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry, Journal of Fluorine Chemistry, 2004, vol. 125(6), p. 981–988. DOI 10.1016/j.jfluchem.2004.01.019.

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