Cyclizine

Cyclizine

Structure de la cyclizine
Identification
Nom UICPA 1-(diphénylméthyl)-4-méthylpipérazine
No CAS 82-92-8
303-25-3 (chlorhydrate)
No ECHA 100.001.314
No CE 201-445-5
206-136-9 (chlorhydrate)
Code ATC R06AE03 R06AE04
DrugBank DB01176
PubChem 6726
6420019 (chlorhydrate)
ChEBI 3994
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H22N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 266,380 7 ± 0,016 3 g/mol
C 81,16 %, H 8,32 %, N 10,52 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cyclizine est un antihistaminique utilisé contre la nausée, les vomissements et les étourdissements associés à la cinétose, au vertige et aux suites d'une anesthésie générale et à l'administration d'opioïdes. Elle présente un effet antiémétique plus prononcé et un effet sédatif plus léger que les autres antihistaminiques. Elle est parfois prescrite contre l'hyperémèse gravidique bien que l'emballage indique qu'il faille en éviter l'absorption pendant la grossesse.

La cyclizine est connue pour avoir été choisie par la NASA comme antiémétique lors de la première mission habitée vers la Lune.

Il existe également un usage illégal de ce médicament comme substituant aux opiacés[2] ainsi qu'un usage récréatif comme hallucinogène[3] en raison de ses propriétés anticholinergiques.


Divers

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La cyclizine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Susan M. Ruben, P. C. McLean et John Melville, « Cyclizine Abuse among a Group of Opiate Dependents Receiving Methadone », Addiction, vol. 84, no 8,‎ , p. 929-934 (PMID 2775912, DOI 10.1111/j.1360-0443.1989.tb00766.x, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Kathlene E Bassett, Jeff E Schunk et Barbara Insley Crouch, « Cyclizine abuse by teenagers in Utah », American Journal of Emergency Medicine, vol. 14, no 5,‎ , p. 472-474 (PMID 8765114, DOI 10.1016/S0735-6757(96)90156-4, lire en ligne)
  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013