Cyclopentadiénure de lithium

Cyclopentadiénure de lithium
Structure du cyclopentadiénure de lithium
Identification
N^o CAS	16733-97-4
N^o ECHA	100.156.001
N^o CE	627-659-2
PubChem	3563366
SMILES	[Li+].[CH-]1C=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H5.Li/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 Std. InChIKey : DBKDYYFPDRPMPE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide beige inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H5LiLi(C5H5)
Masse molaire[2]	72,034 ± 0,006 g/mol C 83,37 %, H 7 %, Li 9,64 %,
Précautions
SGH[1]
Danger H314, P261, P280, P301+P330+P331 et P302+P350 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
NFPA 704[1]
0 3 0
Transport[1]
-    1759    Numéro ONU : 1759 : SOLIDE CORROSIF, N.S.A. Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclopentadiénure de lithium est un organolithien de formule chimique Li(C₅H₅). On le note souvent LiCp, où Cp⁻ est l'anion cyclopentadiénure C₅H₅⁻. Il s'agit d'un solide incolore lorsqu'il est pur, souvent beige ou rosé sous l'effet d'impuretés oxydées.

Le cyclopentadiénure de lithium est disponible dans le commerce en solution dans le THF. On l'obtient en traitant du cyclopentadiène C₅H₆ avec du n-butyllithium CH₃CH₂CH₂CH₂Li^[3] :

CH₃CH₂CH₂CH₂Li + C₅H₆ ⟶ CH₃CH₂CH₂CH₃ + Li(C₅H₅).

Le solide pur se rencontre exceptionnellement car on utilise toujours cette substance en solution. Son analyse par cristallographie aux rayons X montre néanmoins qu'il s'agit d'un composé sandwich multicouches, ou multiniveaux, formé de chaînes infinies de cations Li⁺ alternant entre des ligands pontants μ-η⁵:η⁵-C₅H₅^−[4].

En présence d'amines ou d'éthers, le cyclopentadiénure de lithium donne des adduits, comme (η⁵-C₅H₅)Li(TMEDA) avec le tétraméthyléthylènediamine (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂.

Le cyclopentadiénure de lithium est un réactif couramment utilisé pour produire des complexes du cyclopentadiényle.

Notes et références

1. « Fiche du composé Lithium cyclopentadienide, 97%  », sur Alfa Aesar (consulté le 14 juin 2022).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Reent Michel, Regine Herbst-Irmer et Dietmar Stalke, « Revealing Coordination Patterns in C₅-Cyclic Lithium Organics », Organometallics, vol. 30, n^o 16,‎ août 2011, p. 4379-4386 (DOI 10.1021/om200471e, lire en ligne)
4. (en) Robert E. Dinnebier, Ulrich Behrens et Falk Olbrich, « Solid State Structures of Cyclopentadienyllithium, -sodium, and -potassium. Determination by High-Resolution Powder Diffraction », Organometallics, vol. 16, n^o 17,‎ 19 août 1997, p. 3855-3858 (DOI 10.1021/om9700122, lire en ligne)

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