Cyclopropanetrione
| Cyclopropanetrione | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | cyclopropane-1,2,3-trione |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 84,030 3 ± 0,003 3 g/mol C 42,88 %, O 57,12 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cyclopropanetrione aussi appelée trioxocyclopropane est un composé organique très peu connu de formule C3O3 ou (-(C=O)-)3 et consiste en la triple cétone du cyclopropane. C'est aussi un oxyde de carbone, le trimère du monoxyde de carbone.
Cependant, ce composé semblait être thermodynamiquement instable[2]. En 2010, il n'a pas encore été synthétisé en quantité significative mais a une existence transitoire, détectée par spectrométrie de masse[3].
Composés apparentés
[modifier | modifier le code]La cyclopropanetrione peut être vue contre l'équivalent neutre de l'anion deltate, C3O32− qui est stable et est connu depuis au moins 1976[4],[5].
Le composé hexahydroxycyclopropane ou cyclopropane-1,1,2,2,3,3-hexol, (-C(OH)2-)3, peut être mentionné dans la littérature comme «hydrate de trioxocyclopropane»[6].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Greg Corkran, David W. Ball, The relative energies of cyclopropanone, cyclopropanedione, and cyclopropanetrione. Hartree–Fock, density-functional, G2, and CBS calculations, Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, 2004, vol. 668(2-3), pp. 171-178. DOI 10.1016/j.theochem.2003.10.026.
- Schroder D.; Schwarz H.; Dua S.; Blanksby S.J.; Bowie J.H., Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3-6)1, International Journal of Mass Spectrometry, 1999, vol. 188(1), pp. 17-25. DOI 10.1016/S1387-3806(98)14208-2.
- David Eggerding and Robert West, Synthesis and Properties of Deltic Acid (Dihydroxycyclopropenone) and the Deltate Ion, Journal of the American Chemical Society, 1976, vol. 98, pp. 3641-3644. DOI 10.1021/ja00428a043.
- David Eggerding, Robert West, Synthesis of Dihydroxycyclopropenone (Deltic Acid), Journal of the American Chemical Society, 1975, vol. 97(1), pp. 207-208. DOI 10.1021/ja00834a047.
- S. Skujins, J. Delderfield and G. A. Webb, A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds, Tetrahedron, 1967, vol. 24(13), pp. 4805–4817. DOI 10.1016/S0040-4020(01)98676-4.
