Déméton

Déméton-O
Structure du déméton-O
Identification
N^o CAS	298-03-3
N^o ECHA	100.005.504
N^o CE	206-053-8
PubChem	9273
ChEBI	82116
SMILES	CCOP(=S)(OCC)OCCSCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H19O3PS2/c1-4-9-12(13,10-5-2)11-7-8-14-6-3/h4-8H2,1-3H3 Std. InChIKey : DGLIBALSRMUQDD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H19O3PS2
Masse molaire[1]	258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	106 °C[2] à 5,3 kPa
Masse volumique	1,119 3 g·cm^-3[2] à 20 °C
Point d’éclair	45 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H300, H310, H400, P264, P273, P280, P310, P301+P310 et P302+P352 H300 : Mortel en cas d'ingestion H310 : Mortel par contact cutané H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon.
Transport[2]
663    2929    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 2929 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquettes : 6.1 : Matières toxiques 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	7,5 mg·kg^-1[2] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Déméton-S
Structure du déméton-S
Identification
Nom UICPA	1-diéthoxyphosphorylsulfanyl-2-éthylsulfanyléthane
N^o CAS	126-75-0
N^o ECHA	100.004.366
N^o CE	204-801-8
N^o RTECS	TF3130000
PubChem	24723
ChEBI	82117
SMILES	CCOP(=O)(OCC)SCCSCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H19O3PS2/c1-4-10-12(9,11-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3 Std. InChIKey : GRPRVIYRYGLIJU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8H19O3PS2
Masse molaire[3]	258,338 ± 0,019 g/mol C 37,19 %, H 7,41 %, O 18,58 %, P 11,99 %, S 24,82 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	128 °C[4] à
Masse volumique	1,132 g·cm^-3[4] à 21 °C
Précautions
SGH[4]
Danger P264, P280, P310, P301+P310 et P302+P350 P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport
-    3018    Numéro ONU : 3018 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ LIQUIDE TOXIQUE
Écotoxicologie
DL50	1,5 mg·kg^-1[4] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le déméton est un insecticide aujourd'hui retiré du marché en raison de sa trop forte toxicité pour l'homme. Il est constitué de deux isomères, notés déméton-O et déméton-S, ce dernier étant cinq fois plus toxique que le premier, avec une structure chimique rappelant celle d'agents innervants comme le VX ; un des dérivés du déméton-S dont l'un des groupes éthoxy est remplacé par un groupe méthyle a été étudié comme possible arme chimique à la fois par les États-Unis et l'Union soviétique^[5].

Il se présente sous la forme d'un liquide incolore faiblement soluble dans l'eau avec une odeur fétide de thiol. Il peut être obtenu en faisant réagir du 2-hydroxyéthyléthylsulfure avec du diéthylchlorthiophosphate (de) dans le toluène en présence de carbonate de sodium anhydre et de cuivre métallique. Il se forme un mélange 65:35 de déméton-O et de déméton-S, appelé simplement déméton, et qui a pour numéro CAS 8065-48-3.

Le déméton-O et le déméton-S étaient utilisés comme acaricide et insecticide contre les pucerons, les aleurodes, les Cicadoidea (dont les cigales), les thysanoptères et les mouches mineuses.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Demeton-O » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. Entrée « Demeton-S » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
5. (en) A. M. Kulieva, D. N. Dalimov, G. M. Dorenskaya, O. V. Charieva, V. I. Rozengart, L. I. Kugusheva, S. N. Moralev, B. N. Babaev et A. A. Abduvakhabov, « Biochemical investigation of cholinesterases and carboxylesterases from the cotton bollworm Heliothis armigera », Chemistry of Natural Compounds, vol. 31, n^o 1,‎ janvier 1994, p. 116-120 (DOI 10.1007/BF00638435, lire en ligne)

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