Il sert comme officier d'infanterie au Worcestershire Regiment et aux Royal Fusiliers pendant la Seconde Guerre mondiale, de 1942 à 1945, puis retourne à Oxford. Il prend une Second (diplôme universitaire, diplôme de deuxième classe, divisé en seconde supérieure et seconde inférieure, ou 2.1 et 2.2, dans la classification britannique des diplômes de premier cycle)[1]. Il est nommé maître de conférences à l'Université de Birmingham, où il reste jusqu'en 1964, date à laquelle il déménage à Cambridge pour occuper le poste de chargé de cours en anglais, puis devenir membre de l'Emmanuel College[2]. De 1977 à 1990, il sert son collège en tant que Masters(en).
Brewer est l'un des chercheurs sur Chaucer les plus reconnus des temps modernes — son Chaucer and His World (1978, réédité en 2000) « a lancé un tout nouveau genre dans la biographie littéraire historique »[3]. Il est également le fondateur en 1972 d'une presse universitaire nommée en son honneur, D.S. Brewer, aujourd'hui devenue Boydell & Brewer, qui se démarque en publiant des travaux savants négligés par les grandes presses.
Il meurt à Cambridge, en Angleterre, un mois après la mort de sa femme Elisabeth. Les nécrologies dans les principaux journaux britanniques et blogs aux États-Unis parlent de son amour de la littérature et de la profession[4], son plaidoyer pour les universitaires de la période médiévale pour faire publier leur travail[5], ses encouragements aux étudiantes (une rareté dans le domaine médiéval pendant une grande partie de sa vie) et sa courtoisie et sa gentillesse[6].
Chaucer and His World. London: Eyre Methuen, 1978. (ISBN0-413-34340-5)
Symbolic Stories: Traditional Narratives of the Family Drama in English Literature. Cambridge: Brewer; Totowa: Rowman & Littlefield, 1980. (ISBN0-8476-6900-9)
Traditional Stories and Their Meanings. London: English Association, 1983. (ISBN0-900232-13-7)
An Introduction to Chaucer. London, New York: Longman, 1984. (ISBN0-582-49356-0)
Studies in Medieval English Romances: Some New Approaches. Ed. Derek Brewer. Cambridge: Brewer, 1988.
A Companion to the Gawain-Poet. Ed. Derek Brewer and Jonathan Gibson. Cambridge: D.S. Brewer, 1997. (ISBN978-0-85991-433-8)
“The Tutor: A Portrait”, in C. S. Lewis at the Breakfast Table, 1979, 41-67.
"Chaucer and the Bible." In Kinshiro Oshitari et al., eds., Philologia Anglica: Essays Presented to Professor Yoshio Terasawa on the Occasion of His Sixtieth Birthday. Tokyo: Kenkyusha, 1988. 270-84.
"Chaucer's Poetic Style." In Piero Boitani and Jill Mann, eds., The Cambridge Chaucer Companion. Cambridge: Cambridge UP, 1986. 227-42.
"Orality and Literacy in Chaucer." In Willi Ertzgräber and Sabine Volk, eds., Mundlichkeit und Schriftlichkeit im englischen Mittelalter. Script Oralia 5. Tübingen: Gunter Narr Verlag, 1988. 85-119.
"Contributions to a Chaucer Word-Book from Troilus Book IV." In Michio Kawai, ed., Language and Style in English Literature: Essays in Honor of Michio Masui. English Research Association of Hiroshima. Tokyo: Eihosha, 1991. 27-52.
"Arithmetic and the Mentality of Chaucer." In Piero Boitani and Anna Torti, eds., Literature in Fourteenth-Century England: The J. A. W. Bennett Memorial Lectures, Perugia, 1981-1982. Tübingen: Narr; Cambridge: Brewer, 1983. 155-64.
"Chaucer's Venuses." In Juliette Dor, ed., A Wyf Ther Was: Essays in Honour of Paule Mertens Fonck. Liège: Université de Liège, 1992. 30-40.