Digitoxine

Digitoxine
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Identification
Nom UICPA 5β,20(22)-Cardenolide-3β,14-diol-3-(O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-O-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl-[1→4]-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy
No CAS 71-63-6
No ECHA 100.000.691
Code ATC C01AA01, C01AA04
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C41H64O13  [Isomères]
Masse molaire[1] 764,939 1 ± 0,041 2 g/mol
C 64,38 %, H 8,43 %, O 27,19 %,
Propriétés physiques
T° fusion 255,5 °C[2]
Solubilité 3,9 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H301, H331 et H373
Écotoxicologie
DL50 4,95 mg·kg-1 (souris, oral)
4,1 mg·kg-1 (souris, i.v.)
22,18 mg·kg-1 (souris, s.c.)
3,9 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Cardiotonique
Hétéroside cardiotonique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La digitoxine, aussi appelée digitaline ou digitoxoside est un glycoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Comme tous les glycosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

Histoire

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Elle est découverte en 1775 par William Withering, un médecin et botaniste britannique. L'utilisation thérapeutique moderne de cette molécule est rendue possible grâce aux travaux du pharmacien et chimiste français Claude-Adolphe Nativelle qui isole en 1868 la digitaline sous forme cristallisée par purification d'un extrait alcoolique de feuilles de digitale dans le chloroforme[4].

La digitale pourpre dont est extrait la digitaline

Effets

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On peut notamment citer :

  • renforcement de la contraction cardiaque (action inotrope positive) ;
  • ralentissement et régularisation des mouvements du cœur (action chronotrope négative) ;
  • augmentation du débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes.

Elle a également une action :

  • dromotrope négative (diminue la conduction cardiaque) ;
  • bathmotrope positive (augmente l'excitabilité).

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine.

Au niveau cellulaire, elle inhibe les pompes sodium-potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Dans la culture populaire

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Dans l'épisode du feuilleton radio Les Maîtres du mystère du , intitulé « Triste twist », la victime est assassinée à la digitoxine.

Dans la série Columbo, l'épisode 5 de la saison 9, Couronne mortuaire, la digitaline est l'arme utilisée dans une couronne dentaire introduite par le meurtrier, un dentiste, pour éliminer l'amant de sa femme.

Dans le 21e film de la série James Bond, Casino Royale, le méchant du film — le Chiffre — empoisonne l'agent 007 à la digitaline pendant une partie de poker.

Dans Ève, le 11e épisode de la première saison de la série X-Files, deux fillettes issues du clonage s'en servent pour empoisonner les personnes qui entravent leurs projets.

Dans la série Plus belle la vie saison 7, Charles Henri Picmal avale un comprimé de digitaline après un parloir avec Mirta Torres pour simuler une crise cardiaque afin de s'évader de la prison des Baumettes et se venger de Léo, Rudy et Mirta.

Dans la série La stagiaire saison 7 épisode 5, la victime de l'épisode meurt empoisonnée à la digitaline.

Dans le film Agents secrets, le personnage d'Elisa (joué par Monica Bellucci) a pour mission de tuer une femme détenue dans une prison suisse en lui administrant de la digitaline.

La digitaline fut utilisée par Marie Becker, célèbre tueuse en série belge, pour empoisonner ses victimes.

Dans la série Docteur Quinn, femme médecin saison 1, le Docteur Michaela soigne ses patients qui ont des douleurs à la poitrine pour essayer de les soulager.

Dans le film Rendez-vous avec la mort, le personnage d'Emily Boynton (joué par Piper Laurie) tente de supprimer Jefferson Cope (joué par David Soul) en lui administrant de la digitaline. Finalement, Emily Boynton sera empoisonnée à la digitaline.

Dans l'épisode 12 de la série Dr House, un patient tente de se suicider avec de la digitaline.

Dans le jeu de société « Chronicles of crime », une enquête porte sur un empoisonnement à la digitaline

Dans « le testament Donadieu » (1937) de Georges Simenon, un des personnages principaux prend à partir du milieu du roman de la digitaline, de manière ostentatoire.

Dans la série Psych Saison 1 épisode 12 Bryan est assassiné par son collègue Hugo qui met quotidiennement des feuilles de digitale dans son thé.

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) « Digitoxine », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  3. ↑ Numéro index 614-022-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. ↑ A. Georges, Les hétérosides cardiotoniques de la digitale et leurs dérivés semi-synthétiques, Éditions Arscia, , p. 35.

Voir aussi

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Articles connexes

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Bibliographie

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  • A. Schmoldt, H. F. Benthe et G. Haberland, « Digitoxin metabolism by rat liver microsomes », Biochemical Pharmacology, vol. 24, no 17,‎ , p. 1639–1641 (ISSN 1873-2968, PMID 10, lire en ligne, consulté le )