Dihydrocapsaïcine

Dihydrocapsaïcine
Identification
Nom UICPA	N-(4-hydroxy-3-méthoxybenzyl)-8-méthylnonanamide
Synonymes	N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]-8-méthylnonanamide 6,7-dihydrocapsaïcine 8-méthyl-N-vanillylnonanamide vanillylamide de l'acide 8-méthylnonanoïque DHC
N^o CAS	19408-84-5
N^o ECHA	100.115.366
N^o RTECS	RA5998000
PubChem	107982
SMILES	CC(C)CCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H29NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h10-12,14,20H,4-9,13H2,1-3H3,(H,19,21) InChIKey : XJQPQKLURWNAAH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C18H29NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]	307,427 8 ± 0,017 5 g/mol C 70,32 %, H 9,51 %, N 4,56 %, O 15,61 %,
Précautions
SGH[2]
H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338 H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
1 2 0
Transport[2]
-    3462    Numéro ONU : 3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La dihydrocapsaïcine est une capsaïcinoïde, analogue à la capsaïcine dans les piments (Capsicum). Comme la capsaïcine, c'est un irritant^[3]. La dihydrocapsaïcine représente environ 22 % du mélange total de capsaïcinoïdes et a presque, mais pas tout à fait, le même goût piquant que la capsaïcine (échelle de Scoville : 15 000 000). La dihydrocapsaïcine pure est un composé lipophile incolore, inodore, de consistance cristalline à cireuse. Elle est soluble dans le diméthylsulfoxyde et l'éthanol à 100 %.

Spectrographie de masse en tandem de la dihydrocapsaïcine (échantillon A) et d'un autre échantillon (B). L'échantillon B confirme que le composé est trouvé dans les poteries préhispaniques du Mexique^[4]

Références

• (en)/(it) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Dihydrocapsaicin » (voir la liste des auteurs) et en italien « Diidrocapsaicina » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Dihydrocapsaicin analytical standard, consultée le 27/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
3. The chili pepper
4. DOI 10.1371/journal.pone.0079013.g005

Bibliographie

• Edward Leete, Mary C. L. Louden, Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens, Journal of the American Chemical Society, 1968, vol. 90(24), pp. 6837–6841. DOI 10.1021/ja01026a049.
• Othman Zeid Abdullah Al, Ahmed Yacine Badjah Hadj, Habila Mohamed Abdelaty, Determination of Capsaicin and Dihydrocapsaicin in Capsicum Fruit Samples using High Performance Liquid Chromatography, Molecules, 2011, vol. 16(10), pp. 8919–8929. DOI 10.3390/molecules16108919.

Voir aussi

• Capsaïcine
• Nordihydrocapsaïcine
• Homodihydrocapsaïcine
• Homocapsaïcine (en)
• Nonivamide
• Gaz poivre
• Épice

Liens externes

• Safety MSDS data
• (en) échelle de Scoville de divers capsaïcinoïdes et différentes variétés de piments

• Portail de la chimie