Dipropylène glycol

Dipropylène glycol
Identification
Synonymes

oxybispropanol

No CAS 25265-71-8
No ECHA 100.042.504
No CE 246-770-3
Apparence liquide incolore peu odorant[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 134,173 6 ± 0,006 7 g/mol
C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %,
Propriétés physiques
T° fusion −39 °C[1]
T° ébullition 232,2 °C[3]
Miscibilité eau[1]
Masse volumique 1,02 g cm−3 à 25 °C[1]
T° d'auto-inflammation 331 °C[1]
Point d’éclair 124 °C[1]
Pression de vapeur saturante 0,016 mmHg à 25 °C[3]
Écotoxicologie
DL50 16 000 mg/kg (rat, oral)[1]
>5 000 mg/kg (lapin, peau)[1]
LogP (octanol/eau) −0,687[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dipropylène glycol est un mélange de trois isomères de constitution : le 2,2′-oxydi-1-propanol, le 1,1′-oxydi-2-propanol et le 2-(2-hydroxypropoxy)-1-propanol. C'est un liquide incolore, quasiment sans odeur avec un haut point d'ébullition et peu volatil, peu toxique, visqueux et hygroscopique[3],[4].

Propriétés des composants

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Dipropylèneglycol
Nom 2,2′-Oxydi-1-propanol 1,1′-Oxydi-2-propanol 2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol
Structure
Numéro CAS 108-61-2 110-98-5 106-62-7
PubChem 92739 8087 32881
Formule brute C6H14O3
Masse molaire 134,2 g/mol
Apparence liquide
Description incolore, hydrocopique,
quasi inodorant[5]		 incolore, hydrocopique,
quasi inodorant[6]		 mélange de deux paires d'énantiomères,
diastéréoisomères entre elles
Point de fusion −32 °C[5] −40 °C[6]
Point d'ébullition 231 °C[5] 228 à 236 °C[6]
Masse volumique 1,02 g/cm3[5] 1,021−1,025 g/cm3[6]
Solubilité miscible à l'eau[5] miscible à l'eau[6]
Pression de vapeur 0,01 hPa à 20 °C[5] 1,28 Pa à 20 °C[6]
SGH aucun[5] aucun[6]
DL50 14 900 mg/kg (rat, oral)[5] 14 900 mg/kg (rat, oral)[6]

Synthèse

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Le dipropylène glycol est issu du propane-1,2-diol et du 1,2-époxypropane[7] :

Le 1,1'-oxydi-2-propanol est l'isomère dominant[7].

Le dipropylène glycol est l'une des substances chimiques produites en grandes quantités (high production volume chemicals (en), HPVC) et pour l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE), une base de données sur les dangers possibles (Screening Information Dataset, SIDS)[7].

Utilisation

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Le dipropylène glycol comme mélange d'isomères est utilisé comme solvant pour des applications sensibles aux odeurs telles que les arômes et les cosmétiques. Il est également utilisé comme hydratant dans de nombreuses applications cosmétiques[8]. Le 2,2'-oxydi-1-propanol sert principalement comme matière première pour divers composés chimiques tels que les polyesters et les polyuréthanes. C'est un solvant pour l'acétate de cellulose, des nitrates organiques et des pesticides[4].

Stéréoisomérie

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Tout atome de carbone sp3 (c'est-à-dire de géométrie tétraédrique) ayant tous ces substituants différents est dit « stéréogène », induisant une chiralité car non superposable à son image dans un miroir (comme main droite et main gauche). Chaque isomère du dipropylène glycol ayant deux atomes de ce type, chacun des isomères est en réalité un mélange de paires d'énantiomères et de composé méso pour les deux isomères ayant un plan de symétrie, décrits en détail sur C6H14O3 ; ainsi d'ailleurs que les produits de synthèse qui, ayant chacun d'entre eux aussi un centre stéréogène, sont des racémiques, c'est-à-dire les mélanges d'une paire d'énantiomères.

Notes et références

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  1. ↑ a b c d e f g h et i Safety Data Sheets : archive Dipropylene Glycol Regular Grade (Europe) [PDF], lien présent sur la réf. 3.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a b et c Dipropylene Glycol Regular Grade (DPG), Dow Chemical, archive de l'original le 15/03/2009 (consulté le 7 août 2017).
  4. ↑ a et b Whittington's Dictionary of Plastics, 3e éd., 1993, Lloyd R. Whittington ed., Technomic Publishing, p. 138 (ISBN 1-56676-090-9).
  5. ↑ a b c d e f g et h Entrée du numéro CAS « 108-61-2 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 11 avril 2010 (JavaScript nécessaire).
  6. ↑ a b c d e f g et h Entrée du numéro CAS « 110-98-5 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 juillet 2012 (JavaScript nécessaire).
  7. ↑ a b et c OCDE, Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) pour le Dipropylene Glycol (Mixed Isomers and Dominant Isomer) [PDF] (consulté le 3 octobre 2014).
  8. ↑ (en) Dipropylene Glycol LO+, Dow Chemical Company (consulté le 11 juillet 2017).