Délorazépam

Délorazépam
Image illustrative de l’article Délorazépam
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Délorazépam
Identification
Nom UICPA 7-chloro-5-(2-chlorophényl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazépine-2(2H)-one
Synonymes

Chlordesméthyldiazépam

No CAS 2894-67-9
No ECHA 100.018.884
DrugBank DB01511
PubChem 17925
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C15H10Cl2N2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 305,159 ± 0,017 g/mol
C 59,04 %, H 3,3 %, Cl 23,24 %, N 9,18 %, O 5,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le délorazépam, également connu sous le nom chlordesméthyldiazépam, est un médicament anxiolytique de la famille des benzodiazépines et un métabolite actif du diclazépam appelé également chlorodiazépam[2].

Il a beaucoup de ressemblance avec le lorazépam sauf qu'à sa différence, il n'a pas de groupement hydroxy (-OH) en position 3 du cycle diazépine, ce qui se traduit par un effet similaire au lorazépam, c'est-à-dire fortement anxiolytique avec des effets amnésiants prononcés mais du fait de l’absence du groupement hydroxy il a une demi-vie plus longue, c'est-à-dire qu'il agit plus longtemps[3].

Il est commercialisé en Italie sous le nom de Dadumir.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Govoni S, Fresia P, Spano PF, Trabucchi M. Govoni, « Effect of desmethyldiazepam and chlordesmethyldiazepam on 3',5'-cyclic guanosine monophosphate levels in rat cerebellum », Psychopharmacology, vol. 50, no 3,‎ , p. 241–244 (PMID 188062, DOI 10.1007/BF00426839)
  3. (en) Shanlin Fu, Anna Molnar, Peter Bowron, John Lewis, Hongjie Wang, « Reduction of temazepam to diazepam and lorazepam to delorazepam during enzymatic hydrolysis », Analytical and Bioanalytical Chemistry, vol. 400, no 1,‎ , p. 153-164 (lire en ligne).