Fenchone
| Fenchone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1S,4R)-1,3,3-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one |
| Synonymes |
1,3,3-Triméthyl-2-norcamphanone |
| No CAS | , (DL), (D +) , (L -) |
| No ECHA | 100.013.458 |
| No CE | 225-160-0 (D) 232-107-5 (L) |
| PubChem | |
| FEMA | 2479, 4519 |
| Apparence | Liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 6,1 °C[2] |
| T° ébullition | 193,5 °C[2] |
| Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau (2 150 mg L−1 à 25 °C)[2]. |
| Masse volumique | 0,948[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La fenchone est un terpène polycyclique.
C'est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.
Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans l'absinthe. Sa concentration ne devait pas dépasser 5 mg/L dans l'absinthe en France, Décret 88-1024 du , alors qu'elle était et est toujours sans limite en Suisse. Un décret français du a totalement annulé cette limitation en France.
La fenchone procure un effet de bien-être.[réf. nécessaire]
Chimie
[modifier | modifier le code]La D-fenchone, dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, possède deux centres stéréogènes, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyle du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle, ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le racémique est aussi appelé « DL-fenchone ».
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
- Merck Index, 11e éd., 3911.
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) COMPOUND: C09859 (1R,4S)-(+)-fenchone 7787-20-4, sur genome.jp
- (en) Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)- RN:7787-20-4, sur ChemIDplus
- (en) COMPOUND: C11387 (1S,4R)-(–)-Fenchone 4695-62-9 D, sur genome.jp
