Fluorophosphate de diisopropyle

Diisopropylfluorophosphate

Fluorophosphate de diisopropyle
Structure du diisopropylfluorophosphate
Identification
Nom UICPA	bis(propan-2-yl)fluorophosphate
Synonymes	fluorophosphate de diisopropyle, fluostigmine
N^o CAS	55-91-4
N^o ECHA	100.000.225
N^o CE	200-247-6
Code ATC	S01EB07
PubChem	5936
ChEBI	17941
SMILES	CC(C)OP(F)(=O)OC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3 Std. InChIKey : MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore huileux[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H14FO3P  [Isomères]
Masse molaire[2]	184,145 7 ± 0,006 7 g/mol C 39,13 %, H 7,66 %, F 10,32 %, O 26,07 %, P 16,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−82 °C[1]
T° ébullition	186 °C[1]
Masse volumique	1,055 g·cm^-3[1] à 20 °C
Pression de vapeur saturante	28 Pa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H300+H310+H330, P260, P264, P280, P284, P301+P310 et P302+P350 H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport[1]
66    3382    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 3382 : LIQUIDE TOXIQUE À L'INHALATION, N.S.A., de toxicité à l'inhalation inférieure ou égale à 1 000 ml/m et de concentration de vapeur saturée supérieure ou égale à 10 CL50 Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fluorophosphate de diisopropyle ou diisopropylfluorophosphate (DFP, DIFP), est un composé chimique de formule (H₃C)₂HC–O–P(=O)F–O–CH(CH₃)₂. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore huileux faiblement volatil et qui se décompose au contact de l'eau. C'est une neurotoxine qui agit en inhibant l'acétylcholinestérase par une « réaction suicide » dans le site actif de cette enzyme, ce qui bloque la dégradation de l'acétylcholine, un neurotransmetteur. Il s'ensuit une dépolarisation persistante des synapses par l'acétylcholine qui n'est plus dégradée dans les cellules exposées au DIFP, ce qui conduit à des paralysies et à la mort lorsque les muscles respiratoires sont atteints.

Le DIFP est aussi un inhibiteur très efficace des protéases à serine, dont le mécanisme catalytique est très similaire à celui de l'acétylcholinestérase, caractérisé par la présence d'une sérine réactive. Il est parfois utilisé comme tel en biochimie, pour éviter la protéolyse lors des purifications de protéines.

(en) Mécanisme d'inhibition d'une protéase à sérine par le DFP.

Notes et références

1. Entrée « Diisopropyl fluorophosphate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 22 avril 2014 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Diisopropylfluorophosphate, consultée le 22 avril 2014.

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