Freddy Head fait partie d'une illustre famille du monde des courses, puisque son père, Alec Head, fut lui-même jockey avant de devenir un grand entraîneur (4 Prix de l'Arc de Triomphe à son actif) et un éleveur très important, tandis que sa sœur, Christiane "Criquette" Head, brille elle aussi comme entraîneur, ayant remporté nombre de victoires prestigieuses. Son grand-père William fut quant à lui l'un des plus grands jockeys d'avant-guerre. La carrière de Freddy Head s'envole en 1966 quand, âgé de 19 ans, il s'adjuge le Prix de l'Arc de Triomphe en selle sur Bon Mot. Il gagnera trois autres éditions, dont l'une particulièrement marquée par le sceau familial, puisque, en 1979, Three Troikas, une pouliche élevée par son père, l'emporta sous les couleurs de sa mère et l'entraînement de sa sœur.
Récipiendaire du Prix Claude Foussier de l'Académie des sports en 1979, six fois cravache d'or entre 1970 et 1980, lauréat de 2937 courses dont plusieurs dizaines de groupe 1, Freddy Head fut le partenaire de nombreux cracks, en tête desquels il faut citer l'inoubliable Miesque, lauréate de dix groupe 1 dont un mémorable doublé dans le Breeders' Cup Mile, et les champions Riverman, Hector Protector, Gold River et bien d'autres. Lié aux plus célèbres casaques, notamment celle de l'Ecurie Niarchos, il montait très souvent pour le célèbre entraîneur François Boutin.
Freddy Head raccroche les bottes en 1997, s'installant comme entraîneur à Gouvieux, en limite de Chantilly. Le succès se fait attendre, mais avec le temps il se construit un riche palmarès, notamment grâce au sprinter Marchand d'Or, à deux grands champions, Moonlight Cloud et Solow, et surtout à la grande Goldikova, lauréate de 14 courses de groupe 1. En septembre 2022, à 75 ans, il annonce prendre sa retraite à la fin de l'année[1]. Ses enfants, Victoria et Christopher, ont à leur tour embrassé la profession d'entraîneur.