Dans la fiction, le gentleman cambrioleur se distingue par sa double vie de personne mondaine d'un côté et sa vie de cambrioleur de l'autre, agissant avec élégance et raffinement. L'adjectif « gentleman » suppose que son côté mondain déteigne sur son activité illicite, c'est-à-dire qu'il s'agisse d'un cambrioleur aux bonnes manières et qui ne fait jamais ou rarement usage d'une arme ou de quelconque brutalité.
En 2009, le chanteur Garou a repris le célèbre titre de Jacques DutroncGentleman cambrioleur dans son album de reprise du même nom ; c'est d'ailleurs le fil conducteur de l'album.
Bruno Sulak (-) qui n'a jamais utilisé la violence. D'abord légionnaire, comme son père Stanislas Sulak d'origine polonaise, sa vie bascule lorsqu'il déserte de la Légion à la fin des années 1970. Il se lance alors dans les braquages, ce qui lui vaut de recevoir le surnom d'« Arsène Lupin des bijouteries ». Arrêté, il fait de la prison dont il réussit à s'évader. Le 29 mars 1985, il meurt dans des circonstances inconnues lors de sa troisième évasion de la Maison d'arrêt de Fleury-Mérogis lorsque, découvert par une ronde, il saute du deuxième étage de la prison[2].
Albert Spaggiari (1933-1989) a parfois été comparé à un gentleman cambrioleur à la suite du vol sans violence de la banque de Nice (voir le casse du siècle) et à son évasion rocambolesque.
Patrick Brice est un ancien truand belfortain spécialisé dans les vols à main armée d'agences bancaires qui sera qualifié plus tard de « roi de l'évasion ». Élégant, réputé pour sa correction (il offre un bouquet de fleurs à une caissière de banque, envoie des cartes postales à la presse locale lors de ses cavales et du champagne aux policiers), il formera avec sa future épouse Laurence un couple médiatisé. Il a écrit son autobiographie pour Denoël éd. (L'Amour à main armée) et fait l'objet d'un film de Rémi Lainé pour France 2 (Un amour en dépit du bon sens (la belle et le braqueur)) en 2001.
Marius Jacob (1879-1954) officie entre 1900 et 1903. Il signe ses cambriolages du nom d'« Attila ».
Eddie Chapman (1914-1997) est un casseur de coffre anglais opérant dans les gangs de Londres. Grand séducteur, il menace de diffamer des femmes de la haute société londonienne. Emprisonné aux îles Anglo-Normandes (envahies par l’Allemagne durant son incarcération) il s’enrôle dans les services secrets allemands pour échapper à la prison et devient agent double pour le compte de l’Angleterre, qui lui accordera l'immunité pour ses services rendus durant la guerre.