D’origine modeste, son père étant laboureur dans les jardins d’Hampton Court, il débute comme menuisier. Charpentier sur la Burlington House à Londres, il tombe d’un échafaudage et se casse une jambe. Pendant qu’il se rétablit, Lord Burlington remarque son talent de dessinateur et à partir de 1720, Flitcroft devient le dessinateur de Burlington. Il est le surintendant du site de Tottenham House.