La HWLS doit son nom au juriste et homme politique trinidadien Hugh Wooding. La HWLS est l'une des trois écoles de droit avec la Norman Manley Law School de Jamaïque et la Eugene Dupuch Law School des Bahamas, à être habilitée par le Council of Legal Education à attribuer des Certificats de formation juridique.
La Hugh Wooding Law School ouvre ses portes en septembre 1973[1]. Les premières années sont marquées par un scandale : huit des dix professeurs de la faculté démissionnent en signe de protestation contre un étudiant du Service de Police Trinidadien qui échoue à ses examens mais à qui la faculté ne demande pas d'arrêter ses études[2]. En 1996, le Council of Legal Education prend la décision controversée d'exiger que les diplômés en droit de l'université du Guyana passent un test d'entrée pour être admis à l'HWLS[3],[4],[5].