Imipénem

Imipénem
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Identification
Nom UICPA acide (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-3-({2-[(iminométhyl)amino]éthyl}thio)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique
No CAS 64221-86-9
No ECHA 100.058.831
No CE 264-734-5
DrugBank DB01598
PubChem 47317
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C12H17N3O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 299,346 ± 0,018 g/mol
C 48,15 %, H 5,72 %, N 14,04 %, O 21,38 %, S 10,71 %,
Propriétés physiques
Solubilité 10 mg·ml-1 eau
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 souris oral
1 972 mg·kg-1 rat i.v.?
>5 000 mg·kg-1 souris s.c.
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 40 %
Demi-vie d’élim. 1 heure environ
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Imipénem monohydraté
Identification
No CAS 74431-23-5
No ECHA 100.058.831
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C12H17N3O4S · H2O
Masse molaire 317
pKa 3.2
Propriétés physiques
Solubilité >5 mg·ml-1 eau
ou 10 000 mg·l-1 eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Imipénem
Informations générales
Princeps
  • utilisé seul : aucun (Belgique, France, Suisse),
  • utilisé en association avec la cilastatine : Tienam
Classe Antibiotique
Identification
No CAS 64221-86-9 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.058.831
DrugBank DB01598 Voir et modifier les données sur Wikidata
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L'imipénem est un agent antibiotique de la classe des carbapénèmes. L'imipénem est un dérivé semi-synthétique de la thiénamycine (voir azoline) produite par Steptomyces cattleya. L'imipénem étant inactivé par la déhydropeptidase-I rénale, on lui ajoute de la cilastatine sodique qui est un inhibiteur compétitif réversible de cette enzyme.

C'est un médicament faisant partie de la réserve hospitalière : liste I.

Posologie simplifiée

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  • Adulte et enfant de + de 40 kg : 1 à 2 g par jour en 2 ou 4 perfusions. Dose maxi 50 mg·kg-1·j-1 avec 4 g par jour maximum.
  • Enfant de moins de 40 kg : 60 mg·kg-1·j-1 en 4 perfusions, avec une dose maxi de 2 g par jour.

Effets secondaires

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Entre autres (liste non exhaustive).

  • Troubles cutanés
    • rash
    • prurit
    • urticaire
    • syndrome de Stevens-Johnson
  • Troubles hématologiques
  • Troubles digestifs
  • Troubles hépatiques
  • Troubles rénaux
    • anurie, polyurie
    • élévation de la créatinine plasmatique et de l'urée sanguine

Indications

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L'imipénem est indiqué pour :

  • les infections intra-abdominales ;
  • les infections des voies respiratoires inférieures ;
  • les infections des voies urinaires ;
  • les infections gynécologiques ;
  • les infections de la peau ;
  • les infections des os et des articulations.

Il faut ajuster la dose selon la clairance de la créatinine et selon la gravité de l'infection.

Modalités d'utilisation

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L'imipénem est toujours utilisé en association avec de la cilastatine. Le produit étant commercialisé sous forme de poudre, il est nécessaire de le reconstituer[2]. Il existe une poudre pour injection intraveineuse et une suspension pour injection intramusculaire. Il faut dissoudre la poudre pour préparation injectable IV dans du soluté NaCl 0,9 % ou du glucosé 5 % ou 10 %, 5 mg de poudre sont dissoutes dans 1 ml de solvant. Le produit se dissout après 3 minutes d'agitation vigoureuse. La suspension pour injection IM se reconstitue quant à elle avec une solution à base de lidocaïne 1 %.

Ne pas utiliser la forme IM en IV.

Réévaluation du traitement

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Comme pour tous les carbapénèmes et de nombreux antibiotiques de dernière ligne, il est nécessaire de réévaluer l'intérêt du traitement après 48-72 heures de traitement[2]. Après réalisation/lecture de l'antibiogramme, le clinicien doit modifier la prescription pour un antibiotique plus commun, auquel le micro-organisme incriminé est sensible. Ceci permet de réduire l'utilisation de ces traitements, et tend à réduire l'incidence de bactéries résistantes aux carbapénèmes[2]. Celles-ci conduisent à une impasse thérapeutique gravissime.

Divers

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L'imipénem fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[3].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c HAS, « TIENAM, sortie de la réserve hospitalière », sur www.has-sante.fr, (consulté le )
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

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  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Imipénem