Iodoéthane

Iodoéthane
Identification
Nom systématique	iodoéthane
N^o CAS	75-03-6
N^o ECHA	100.000.758
N^o CE	200-833-1
N^o RTECS	KI4750000
PubChem	6340 6340
ChEBI	42487
SMILES	CCI PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3 Std. InChIKey : HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur éthéree[1]
Propriétés chimiques
Formule	C2H5I
Masse molaire[2]	155,965 6 ± 0,002 g/mol C 15,4 %, H 3,23 %, I 81,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−108 °C[1]
T° ébullition	71 °C[1]
Solubilité	4 g L^−1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique	1,94 g cm^−3 (20 °C)[1]
Densité de vapeur	5,38[1]
Densité du mélange air-vapeur	1,65[1]
Point d’éclair	53 °C[1]
Pression de vapeur saturante	145 hPa (20 °C)[1] 223 hPa (30 °C)[1] 333 hPa (40 °C)[1] 482 hPa (50 °C)[1]
Viscosité dynamique	0,556 mPa s (25 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,513[3]
Précautions
SGH[1]
H226, H302, H315, H319, H335, P210, P302+P352 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
30    1993    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	322 mg kg^−1 (cobaye, i.p.)[4] 560 mg kg^−1 (souris, i.p.)[4] 560 mg kg^−1 (souris, s.c.)[5] 330 mg kg^−1 (rat, i.p.)[4]
CL50	65 g/m^3 par 30 min (rat, inhalation)[6]
LogP	2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'iodoéthane ou iodure d'éthyle est un composé organohalogéné de la famille des halogénoalcanes, de formule C₂H₅I.

Propriétés

Source^[1].
L'iodoéthane se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur éthérée. C'est un liquide inflammable, très volatil dont les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus de son point d'éclair (53 °C). Il est très peu soluble dans l'eau, plus lourd qu'elle et s'y décompose lentement. Au contact de l'air, et en particulier exposé à la lumière, il se décompose et vire ou jaune ou au rougeâtre du fait de l'iode dissout. Il peut être stabilisé avec de l'argent^[1], du cuivre^[3] ou de l'éthanol^[7] pour éviter la décomposition, mais même dans ces conditions, les échantillons ne peuvent être conservés plus d'une année.

Il présente des risques d'explosion au contact du fluor, du sodium et du chlorite d'argent. Il réagit également dangereusement avec les oxydants forts, les réducteurs, l'eau, les métaux et le mélange phosphore/éthanol.

Synthèse

L'iodoéthane peut être préparé par réaction entre l'éthanol et le diiode en présence de phosphore rouge. L'iode se dissout dans l'éthanol où il réagit avec le phosphore solide pour former le triiodure de phosphore qui doit être formé in situ car il est instable^[8].

C₂H₅OH + PI₃ → 3 C₂H₅I + H₃PO₃

La température est contrôlée durant le processus et le produit brut est ensuite purifié par distillation.

Il peut également être produit par addition d'iodure d'hydrogène à l'éthylène^[7].

CH₂=CH₂ + HI → CH₃CH₂I

Il peut enfin être préparé par réaction entre l'acide iodhydrique et l'éthanol, en distillant l'iodoéthane formé.

Distillation de l'iodoéthane. Il apparaît verdâtre du fait de décomposition.

Utilisations

Du fait que l'iode est un bon groupe partant, l'iodoéthane est un excellent agent éthylant. Il est également utilisé comme promoteur de radicaux d'hydrogène.

L'iodoéthane a été utilisé pour réaliser des expériences en phase gazeuse afin d'enregistrer des spectres de photoélectrons dans l'ultraviolet extrême (XUV)^[9].

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Iodethan » (voir la liste des auteurs).

1. Entrée « Iodoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 septembre 2020 (JavaScript nécessaire).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Iodoethane, consultée le 23 septembre 2020.
4. Izmerov, N.F. et al., Toxicometric Parameters of Industrial Toxic Chemicals Under Single Exposure, Moscou, Centre of International Projects, GKNT, 1982, vol. -, p. 68, 1982.
5. Y. Yokoi, « Pharmacological studies of some organic thiocyanates », Japanese Journal of Pharmacology, vol. 3, n^o 2,‎ mars 1954, p. 99 (PMID 13191852, DOI 10.1254/jjp.3.99).
6. Fiziologicheski Aktivnye Veshchestva, Physiologically Active Substances, vol. 7, p. 35, 1975.
7. Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter et Andrea Wanninger, Taschenbuch der Chemie, Harri Deutsch, 2005 (ISBN 978-3-81711760-4, lire en ligne), p. 453.
8. Csámpai, A. ; Láng, E. ; Majer, Zs ; Orosz, Gy ; Rábai, J. ; Ruff, F. ; Schlosser, G. ; Szabó, D. et Vass, E., Szerves Kémiai Praktikum, Eötvös kiadó, 2012 (ISBN 978-963-312-129-0), p. 274.
9. M. Ossiander, J. Riemensberger, S. Neppl, M. Mittermair, M. Schäffer, A. Duensing, M. S. Wagner, R. Heider, M. Wurzer, M. Gerl, M. Schnitzenbaumer, J. V. Barth, F. Libisch, C. Lemell, J. Burgdörfer, P. Feulner et R. Kienberger, « Absolute timing of the photoelectric effect », Nature, vol. 561,‎ 19 septembre 2018, p. 374–377 (DOI 10.1038/s41586-018-0503-6).

Voir aussi

• Bromoéthane
• Chloroéthane
• Fluoroéthane
• Diiodoéthane
  • 1,1-Diiodoéthane
  • 1,2-Diiodoéthane

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