Iodure d'iodométhylzinc

Iodure d'iodométhylzinc
Identification
No CAS 4109-94-8
PubChem 85719222
Propriétés chimiques
Formule CH2I2Zn
Masse molaire[1] 333,22 ± 0,02 g/mol
C 3,6 %, H 0,6 %, I 76,17 %, Zn 19,63 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'iodure d'iodométhylzinc est un composé organozincique de formule chimique IZnCH2I[2]. Il s'agit d'un intermédiaire réactionnel indispensable notamment aux réactions de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes, réactions au cours desquelles il se forme par réaction du diiodométhane CH2I2 avec le couple zinc-cuivre Zn(Cu)[3] :

Znn(Cu) + CH2I2 ⟶ IZnCH2I + Znn–1(Cu).

L'iodure d'iodométhylzinc peut également être produit en faisant réagir du diazométhane CH2N2 avec de l'iodure de zinc ZnI2 ou du diiodométhane CH2I2 avec du diéthylzinc Zn(CH2CH3)2[3].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « 4109-94-8 Zinc, iodo(iodomethyl)- », sur chemnet.com (consulté le ).
  3. ↑ a et b (en) R. D. Smith, H. E. Simmons, William E. Parham et M. D. Bhavsar, « Norcarane », Organic Syntheses,‎ , p. 72 (DOI 10.15227/orgsyn.041.0072, lire en ligne)