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Jacopo di Paolo est un peintre, fresquiste et enlumineur actif à Bologne entre 1371 et 1426.
Le document le plus ancien le concernant remonte à l'année 1371. Il est mentionné comme témoin dans la maison de du peintre Simone dei Crocifissi et devait être alors âgé de 25 ans environ. Il est ensuite mentionné dans un recensement réalisé entre 1385 et 1395 où il est dit être âgé de 40 ans, puis de nouveau dans un autre recensement en 1410 dans lequel son fils Orazio est âgé d'un an. Il est issu d'une famille d'artistes, son grand-père Jacopo di Nascimbene est peintre et son oncle Niccolò da Bologna est enlumineur. Il a été influencé pendant sa formation, outre par Simone dei Crocifissi, par Jacopo Avanzi auquel il succède dans la réalisation des fresques de l'église Santa Apollonia di Mezzaratta. Il a peut-être aussi séjourné à Padoue d'après une miniature exécutée pour une famille de la ville[1].
Il doit sans doute obtenir un grand succès et cumule plusieurs fonctions dans la ville. Il est nommé vicaire de Budrio en 1391, préposé au bureau des routes, ponts et eaux de Bologne en 1393, gardien de la forteresse de Bonazzara en 1395 et gonfalonnier en 1397. Il a sans doute aussi acquis une certaine fortune, toujours d'après les documents de l'époque : le , un document indique qu'il fait don de 100 ducats d'or à son neveu Andreuccia. Il est l'exécuteur testamentaire de son oncle Niccolò da Bologna et, en 1404 et en 1406, il accorde un prêt de 100 livres au peintre Bartolomeo degli Erri au moment où celui-ci réside à Bologne. En 1410, il est présent dans le registre des artisans orfèvres de la ville[1].
Plusieurs commandes lui sont passées à Bologne : en 1393, il dessine les modèles des statues du sculpteur vénitien Paolo di Bonaiuto (it) destinées à la façade de la basilique San Petronio. En 1402, il fournit à la fabrique de cette même église un plan et une maquette pour la reconstruction de l'édifice[1].
En 1425, il est désigné comme peintre et menuisier de retable. Il est encore mentionné comme vivant en septembre 1429 mais un autre document l'indique décédé en [1]. Ses fils Orazio (actif de 1410 à 1449), Paolo (actif de 1410 à 1418) et son gendre Michele di Matteo da Bologna (actif de 1410 à 1459) sont tous les trois peintres[2].
Environ 25 œuvres lui sont attribuées[2].