Herman Elroy Flecker naît le 5 novembre 1884 à Lewisham (Londres) de William James Flecker (mort en 1941), directeur de la Dean Close School, à Cheltenham, et de sa femme Sarah[1]. Son frère beaucoup plus jeune est le pédagogue Henry Lael Oswald Flecker (1896-1958), qui sera directeur du Christ's Hospital[2].
Herman Flecker choisit par après d'utiliser le prénom « James », soit parce qu'il n'aimait pas le nom « James » ou pour éviter toute confusion avec son père.
« Roy », comme l'appelait sa famille, fait ses études à l'école Dean Close, puis à l'école Uppingham. Il étudie ensuite au Trinity College d'Oxford et au Gonville and Caius College de Cambridge.
À partir de 1910, Flecker travaille dans le service consulaire de la Méditerranée orientale. Sur un bateau à Athènes, il rencontre Helle Skiadaressi[4] et en 1911 il l'épouse.
Flecker meurt de la tuberculose le 3 janvier 1915 à Davos, en Suisse, mais est enterré à Cheltenham. Sa mort à l'âge de trente ans est décrite à l'époque comme « incontestablement la plus grande perte prématurée que la littérature anglaise ait subie depuis la mort de Keats »[5].