Il étudie à l'université Columbia où il est diplômé d'un B.A[3] et où il apprend à aimer le travail collectif dans un séminaire - « exaltant » - animé par l'historien d'origine allemande Fritz Stern[2].
En compagnie du démographe américain Michael S. Teitelbaum, il s'est penché sur la croissance de l'immigration dans un contexte de faible fécondité. Deux importants livres ont résulté de leur collaboration : The Fear of Population Decline (Academic Press, 1985) et A Question of Numbers : High Migration, Low Fertility, and the Politics of National Identity (Hill and Wang, 1998).
(en) Socialism and the challenge of war : ideas and politics in Britain, London ; Boston, Routledge and K. Paul, , 310 p. (BNF35382163).
(en) The Working class in modern British history : essays in honour of Henry Pelling, London ; New York ; Melbourne, Cambridge university press, , 315 p. (BNF34785630).
(en) The fear of population decline (avec Michael S. Teitelbaum), Orlando, Academic press, , 201 p. (BNF34980042).
(en) The Great War and the British people, Cambridge, Mass, Harvard university press, , 360 p. (BNF34984411).
(en) A question of numbers : high migration, low fertility, and the politics of national identity (avec Michael S. Teitelbaum), New York, Hill and Wang, , 290 p. (BNF37179523).
(en) Sites of memory, sites of mourning : the Great War in European cultural history, Cambridge, Cambridge university press, coll. « Studies in the social and cultural history of modern warfare », , 310 p. (BNF37669042).
(en) The Great War in history : debates and controversies, 1914 to the present, Cambridge, Cambridge University press, coll. « Studies in the social and cultural history of modern warfare », , 250 p. (BNF40059054).
(en) Dreams of peace and freedom : utopian moments in the twentieth century, New Haven, Yale university press, , 261 p. (BNF41062720).
(en) Remembering war : the Great War between memory and history in the twentieth century, New Haven, Yale University Press, , 340 p. (BNF41055118).
(en) The global spread of fertility decline : population, fear, and uncertainty, New Haven / London, Yale University Press, , 336 p. (BNF44269915).
14-18 : le grand bouleversement (trad. Ania Cambau) (avec Blaine Bagget), Paris, Presses de la Cité, , 432 p. (BNF36188601).
La Première guerre mondiale : l'éclatement d'un monde (traduction de The Experience of World war), Paris ; Bruxelles ; Montréal, Sélection du Reader's digest, , 256 p. (BNF35081984).
Une bombe à retardement ? : migrations, fécondité et identité nationale à l'aube du XXIe siècle (trad. Jean-François Chaix, préf. François Héran) (avec Michael S. Teitelbaum), Paris, Calmann-Lévy, coll. « Liberté de l'esprit », , 366 p. (BNF37642890).
Penser la Grande Guerre : un essai d'historiographie (avec Antoine Prost), Paris, Éd. du Seuil, coll. « L'histoire en débats », , 340 p. (BNF39132800).
Entre deuil et mémoire : la Grande guerre dans l'histoire culturelle de l'Europe (trad. Christophe Jaquet, préf. Antoine Prost), A. Colin, , 309 p. (BNF41349636).
La Première guerre mondiale, vol. II : États (avec Annette Becker et le comité directeur du Centre international de recherche de l'Historial de la Grande guerre, Péronne, Somme.), Paris, Fayard, , 846 p. (BNF43808055).
La Première guerre mondiale, vol. III : Sociétés (avec Annette Becker et le comité directeur du Centre international de recherche de l'Historial de la Grande guerre, Péronne, Somme.), Paris, Fayard, , 860 p. (BNF44218573).
« De l'histoire intellectuelle à l'histoire culturelle : la contribution de George L. Mosse », Annales. Histoire, Sciences Sociales, vol. 56e année, no 1, , p. 177-191 (lire en ligne, consulté le ).
« Un aspect ignoré de la démographie urbaine de la Grande Guerre : le drame des vieux à Berlin, Londres et Paris » (avec Jean-Louis Robert), Annales de Démographie Historique, , p. 303-328 (lire en ligne, consulté le ).
« Les poètes-combattants de la grande guerre une nouvelle forme du sacré », Vingtième Siècle. Revue d'histoire, no 41, , p. 67-73 (lire en ligne, consulté le ).
Élise Julien, « Antoine Prost, Jay Winter, Penser la Grande Guerre. Un essai d’historiographie », Labyrinthe, no 18, , p. 53-68 (lire en ligne, consulté le ).
Caroline Fontaine, Les collections de l'Historial de la Grande Guerre, Paris/Péronne, Somogy éditions d'art, , 224 p. (ISBN978-2-7572-0222-7, lire en ligne), p. 30
Daniel Bermond, « Jay Winter, un Américain dans la Somme », L'Histoire, no 391, , p. 16 (lire en ligne).
Jean Birnbaum, « Jay Winter : « Une histoire globale pour une génération transnationale aux identités multiples » », Le Monde, (lire en ligne, consulté le ).
Béatrice Bouniol, « Jay Winter : « La naissance du mythe des soldats américains invincibles » », La Croix, (lire en ligne, consulté le ).