Jessica Steen est élevée entourée d'acteurs et de gens du théâtre. Son père était réalisateur et sa mère, Joanna Noyes, actrice. À de nombreuses occasions, elle et sa famille en profitaient ainsi pour jouer des pièces inventées. À huit ans, elle obtient un premier rôle dans une série télévisée pour enfants canadienne, The Sunrunners. À ses dix-huit ans, sa mère s'installe à Montréal, mais Jessica reste à Toronto. Dans les années 1980, elle joue le rôle de la fille d'un personnage joué par l'idole de son enfance, Lindsay Wagner, dans le film Young Again.
Elle joue dans de nombreuses séries télévisées basées à Toronto, puis reçoit le rôle de Jennifer Pilot Chase dans la série de science-fiction Captain Power et les soldats du futur.
En 1994, elle joue dans la série futuriste de science-fiction Earth 2 le rôle de Julia Heller, docteur d'une équipe de colonialistes qui partent à la découverte d'une lointaine planète, très semblable à la Terre, qui est trop polluée pour être viable. Son personnage partage une relation amoureuse avec Alonzo, un pilote, joué par Antonio Sabato JR.
Dans le film comique Trial And Error, dont les rôles principaux sont tenus par Jeff Daniels et Michael Richards, elle joue le rôle d'une avocate, Elisabeth Gardner. C'est d'elle que Michael Richards reçoit son premier baiser à l'écran. Pour s'y préparer, elle avoue avoir assisté à des audiences dans des tribunaux avec une amie étudiante en droit.
En 1998, elle reçoit à la dernière minute le rôle de Jennifer Watts, dans Armageddon de Michael Bay. Elle est copilote de la navette Liberté et a la lourde responsabilité de la réparer pour le retour de l'astéroïde sur Terre. Michael Bay, le réalisateur, l'a choisie grâce à sa prestation dans Captain Power et les soldats du futur.
Elle a tenu le rôle de Paula Cassidy dans la série policière américaine NCIS : Enquêtes spéciales, et a fait sa dernière apparition dans l'épisode 19 de la saison 4, où elle joue un rôle très important.
Elle est très engagée en ce qui concerne la protection de l'environnement : sur son site internet, elle encourage les visiteurs à se rendre sur celui de David Suzuki, dont elle est fan.