Lactaldéhyde

Lactaldéhyde

Structure du lactaldéhyde
Identification
Nom UICPA 2-hydroxypropanal
Synonymes

2-hydroxypropionaldéhyde

No CAS 598-35-6 (racémique)
3946-09-6 (R)
3913-64-2 (S)
No ECHA 100.237.284
PubChem 855
ChEBI 18419
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 74,078 5 ± 0,003 4 g/mol
C 48,64 %, H 8,16 %, O 43,2 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le lactaldéhyde est un composé organique de formule chimique H3C–CHOH–CHO. Il dérive du méthylglyoxal sous l'action d'une méthylglyoxal réductase et est converti en lactate sous l'action d'une aldéhyde déshydrogénase[2].

Le lactaldéhyde existe sous la forme avec chaîne ouverte ou d'hémiacétal cyclique, en solution et sous forme cristallisée, sous forme monomère et dimère. La forme cristallisée présente trois conformères à dimères d'hémiacétals avec un cycle 1,4-dioxane. En solution, des quantités négligeables de monomères et au moins un dimère cyclique à cinq atomes ont été identifiés[3].

Tautomères

[modifier | modifier le code]
le lactaldéhyde a quatre formes tautomériques

Notes et références

[modifier | modifier le code]
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Po Chao Huang et O. Neal Miller, « The Metabolism of lactaldehyde: V. Metabolism of 1-Fucose », Journal of Biological Chemistry, vol. 231,‎ , p. 201-205 (lire en ligne)
  3. ↑ (en) Hiroaki Takahashi, Yoko Kobayashi et Norio Kaneko, « Conformational studies of DL-lactaldehyde by 1H-NMR, Raman and i.r. spectroscopy », Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy, vol. 39, no 6,‎ , p. 569-572 DOI 10.1016/0584-8539(83)80108-1