Lembit Ulfsak nait le à Koeru. En 1970, il sort diplômé de la faculté d'acteurs du conservatoire de Tallinn. En 1971, il intègre la troupe du théâtre de la jeunesse de Tallinn, qu'il quitte en 1978, pour le théâtre dramatique de Tallinn Viktor Kingissepp. Du 1985 au 1994, il est acteur des studios Tallinnfilm.
Acteur de genre, il excelle dans les rôles excentriques comme Robertson Ay dans Mary Poppins, au revoir de Leonid Kvinikhidze (1983). En 1984, il apparaît dans le rôle de Hans Christian Andersen dans Akademia pana Kleksa de Krzysztof Gradowski, adapté d'une série de livres pour enfants de Jan Brzechwa qui retracent les aventures de Pan Kleks (Monsieur Tachedencre), le directeur d'une académie de magie. Aussi inoubliable est son Jacques Paganel dans À la recherche du capitaine Grant de Stanislav Govoroukhine adapté du roman Les Enfants du capitaine Grant de Jules Verne en 1985.
Après la dislocation de l'Union soviétique, les réalisateurs russes font appel à lui pour incarner les estoniens. Ses rôles les plus marqués de cette période sont le chef de la police Neumann dans la série télévisée Issaïev (2009) de Sergueï Oursouliak et le docteur Teppe dans le film La Fin d'une belle époque (2015) de Stanislav Govoroukhine.
En 2013, il fait partie de la distribution des Mandarines de Zaza Urushadze. En 2015, le film est nommé aux Oscars et aux Golden Globes dans la catégorie du meilleur film étranger.