Hugh Hefner a à chaque fois sa petite amie attitrée. Ce fut d'abord Holly Madison et ensuite Crystal Harris. Hefner a demandé la main de Cristall le , malgré les 60 ans qui les séparent.
La série est diffusée sur MTV du lundi au vendredi à 18 h 30, et du lundi au vendredi sur E! à 18 h 35.
Cette émission expose la vie de Hugh Hefner, fondateur et propriétaire du célèbre magazine de charme Playboy, vivant dans le manoir Playboy en compagnie de ses trois petites amies, Holly Madison, Bridget Marquardt et Kendra Wilkinson. Cette télésérie montre aussi différentes playmates et certaines célébrités en compagnie de Hugh Hefner.
La série ne montre pas uniquement des événements qui se sont produits dans le manoir Playboy, mais aussi des événements se produisant dans l'environnement et en relation avec Playboy comme le festival de jazz Playboy à Hollywood Bowl, les sessions de photographie pour le magazine Playboy au Studio Ouest de Playboy, les soirées, anniversaires, mais surtout en relation avec la personnalité et la vraie vie des playmates.
Kendra a participé à la saison 12 de Dancing with the Stars en 2011, à la saison 1 de Splash en 2013, et à la saison 14 de I'm a Celebrity... Get Me Out of Here ! en 2014.