Lupinine

Lupinine
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Identification
Nom UICPA [(1R, 9aR)-(-)-2,3,4,6,7,8,9,9a- octahydro-1 H-quinolizine-1-yl] méthanol
No CAS 486-70-4
No ECHA 100.006.944
No CE 207-638-0
PubChem 91461
ChEBI 28012
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H19NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 169,264 ± 0,009 8 g/mol
C 70,96 %, H 11,31 %, N 8,28 %, O 9,45 %,
Propriétés physiques
T° fusion 70 °C[2]
T° ébullition 270 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 15 mg/kg (souris, i.v.)[2]
LogP (octanol-eau) 1,640[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lupinine est un alcaloïde quinolizidinique présent dans les espèces du genre Lupin, plantes de la famille des Fabacées. Les graines de lupin, riches en protéines, ont une grande valeur nutritive[3], mais leur amertume, qui est due précisément à la présence d'alcaloïdes[4], les rend impropres à la consommation humaine ou animale. Aussi des efforts ont-ils été faits pour diminuer cette teneur en alcaloïdes et pour produire ainsi des variétés « douces »[5].

Depuis sa découverte en 1834 par Filippo Cassola[6],[7],[8], la lupinine, à l'état plus ou moins pur, a suscité une abondante publication, et de nombreuses études ont porté sur l'isolation et la synthèse de ce composé.

En 1881, la lupinine a reçu de Georg Baumert la formule C21H40N2O2[9], qui est restée généralement admise jusqu'en 1901 où les travaux de Richard Willstätter et Ernest Fourneau ont montré que sa composition devait être représentée par la formule plus simple C10H19NO[10],[11]. Aux États-Unis, James Fitton Couch, travaillant à partir de plants de Lupinus palmeri récoltés dans l'Utah, a obtenu en 1934 des cristaux de lupinine pure sans recourir à la chromatographie[12]. Parmi les multiples synthèses de la lupinine décrites dans la littérature scientifique, l'une des plus intéressantes aboutit aux quatre stéréoisomères du composé. Elle a été publiée en 2004 par Shengming Ma et Bukuo Ni, dans un article qui contient de nombreuses références aux travaux antérieurs[13].

Références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d (en) « Lupinine », sur ChemIDplus.
  3. ↑ (en) Enrique Yáñez, Daniza Ivanovic, D. F. Owen et Digna Ballester, « Chemical and Nutritional Evaluation of Sweet Lupines », Ann. Nutr. Metab., vol. 27, no 6,‎ , p. 513-520 (PMID 6651228, DOI 10.1159/000176728).
  4. ↑ (de) R. Bleitgen, R. Gross et U. Gross, « Die Lupine - ein Beitrag zur Nahrungsversorgung in den Anden 5. Einige Beobachtungen zur traditionellen Entbitterung von Lupinen im Wasser », Zeitschrift für Ernährungswissenschaft, vol. 18, no 2,‎ , p. 104–111 (résumé).
  5. ↑ (es) Tello F. Torres, A. Nagata et Spiegel W. Dreifuss, « Métodos de eliminación de alcaloides en la semilla de Lupinus mutabilis, Sweet », Arch. Latinoam. Nutr., vol. 30, no 2,‎ , p. 200–209 (PMID 7212919).
  6. ↑ Eugène Julia de Fontenelle, « Sur la lupinine, par M. Cassola », Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie, vol. 10,‎ , p. 688-689 (lire en ligne).
  7. ↑ (it) Filippo Cassola, Dizionario di farmacia generale, Naples, stamp. e cart. Fibreno, , 572 p. (lire en ligne), « Lupinina », p. 341-343.
  8. ↑ Sur le chimiste napolitain Filippo Cassola (it), voir (it) Felice Lafranceschina, « Filippo Cassola : Un chimico ferrandinese alla corte dello Zar », Basilicata Regione Notizie, nos 121-122,‎ , p. 172-176 (lire en ligne).
  9. ↑ (de) Georg Baumert, Das Lupinin : Ein Beitrag zur Kenntniss der Lupinenalkaloide (thèse de doctorat de l'université de Halle), Berlin Gebr. Unger, (OCLC 247337489).
  10. ↑ (en) Amé Pictet (trad. Henry C. Biddle), The Vegetable Alkaloids : With Particular Reference to Their Chemical Constitution (traduit, revu et augmenté de la 2e éd. française (1897) de La Constitution chimique des alcaloïdes végétaux), New York, John Wiley, (lire en ligne), p. 184-185.
  11. ↑ (de) « Ueber Lupinin », Ber. dtsch. chem. Ges., vol. 35, no 2,‎ , p. 1910-1926.
  12. ↑ (en) « Lupine Studies, VIII : The Alkaloids of Lupinus palmeri, S. Wats », J. Am. Chem. Soc., no 11,‎ , p. 2434-2436 (DOI 10.1021/ja01326a067).
  13. ↑ (en) « Double ring-closing metathesis reaction of nitrogen-containing tetraenes : Efficient construction of bicyclic alkaloid skeletons and synthetic application to four stereoisomers of lupinine and their derivatives », Chem. Eur. J., vol. 10, no 13,‎ 2004), p. 3286-3300 (PMID 15224338, DOI 10.1002/chem.200305581).
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Lupinine » (voir la liste des auteurs).