Magnolol

Magnolol
Identification
Nom UICPA	4-allyl-2-(5-allyl-2-hydroxy-phényl)phénol
Synonymes	5,5-diallyl-2,2′-biphényldiol
N^o CAS	528-43-8
N^o ECHA	100.127.908
PubChem	72300 223251451 207168143
SMILES	C=CCc1ccc(c(c1)c2cc(ccc2O)CC=C)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H18O2/c1-3-5-13-7-9-17(19)15(11-13)16-12-14(6-4-2)8-10-18(16)20/h3-4,7-12,19-20H,1-2,5-6H2 Std. InChIKey : VVOAZFWZEDHOOU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C18H18O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	266,334 3 ± 0,016 3 g/mol C 81,17 %, H 6,81 %, O 12,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	101 à 102 °C[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H318, H335, H411, P261, P264, P271, P273, P280, P310, P321, P362, P391, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P391 : Recueillir le produit répandu. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[2]
0 2 0
Transport[2]
-    3077    Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	2 200 mg kg^−1 (souris, oral)[3]
LogP	5,002[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le magnolol ou magnoliol est un composé organique classé parmi les lignanes. On le trouve dans l'écorce de Magnolia officinalis et M. grandiflora^[4]. Cette molécule se rencontre en petite quantité dans l'écorce des magniolias, dont les extraits ont été utilisés dans la médecine traditionnelle chinoise et japonaise. En dehors du magnolol, on trouve d'autres lignanes dans les extraits, tels que l'honokiol (un isomère du magnolol).

Activité biologique

Il est connu pour avoir des effets sur les récepteurs GABA_A dans les cellules de rat en culture in vitro^[5], tout comme des propriétés anti-fongiques^[6]. Il est connu pour agir comme un agoniste de récepteur activé par les proliférateurs de peroxysomes gamma, récepteur nucléaire qui est la cible dans le traitement du diabète de type 2^[7]. Le magnolol inhibe l'activité ostéoclastique et stimule l'activité ostéoblastique en culture cellulaire et il a été proposé comme un candidat pour contrecarrer l'ostéoporose^[8]. Il possède une activité parodontale chez le rat^[9]. Des structures analogues ont été étudiées et il s'avère qu'il s'agit de forts modulateurs allostériques de GABA_A^[10].

Le magnolol peut également interagir avec les récepteurs cannabinoïdes : c'est un agoniste partiel des récepteurs CB2, avec une moindre affinité pour les récepteurs CB1^[11].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Magnolol, consultée le 15 février 2015.
3. British Patent Document. Vol. #5135746
4. Young-Jung Lee, Yoot Mo Lee, Chong-Kil Lee, Jae Kyung Jung, Sang Bae Han et Jin Tae Hong, « Therapeutic applications of compounds in the Magnolia family », Pharmacology & Therapeutics, vol. 130, n^o 2,‎ 2011, p. 157–76 (PMID 21277893, DOI 10.1016/j.pharmthera.2011.01.010)
5. Jinglu Ai, Xiaomei Wang et Mogens Nielsen, « Honokiol and Magnolol Selectively Interact with GABA_A Receptor Subtypes in vitro », Pharmacology, vol. 63, n^o 1,‎ 2001, p. 34–41 (PMID 11408830, DOI 10.1159/000056110)
6. Kyu Ho Bang, Yoon Kwan Kim, Byung Sun Min, Min Kyun Na, Young Ha Rhee, Jong Pill Lee et Ki Hwan Bae, « Antifungal activity of magnolol and honokiol », Archives of Pharmacal Research, vol. 23, n^o 1,‎ 2000, p. 46–9 (PMID 10728656, DOI 10.1007/BF02976465)
7. Limei Wang, Birgit Waltenberger, Eva-Maria Pferschy-Wenzig, Martina Blunder, Xin Liu, Clemens Malainer, Tina Blazevic, Stefan Schwaiger, Judith M. Rollinger, Elke H. Heiss, Daniela Schuster, Brigitte Kopp, Rudolf Bauer, Hermann Stuppner, Verena M. Dirsch et Atanas G. Atanasov, « Natural product agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ): A review », Biochemical Pharmacology,‎ 2014 (PMID 25083916, PMCID 4212005, DOI 10.1016/j.bcp.2014.07.018)
8. Eun Jung Kwak, Young Soon Lee et Eun Mi Choi, « Effect of Magnolol on the Function of Osteoblastic MC3T3-E1 Cells », Mediators of Inflammation, vol. 2012,‎ 2012, p. 1 (PMID 22474400, PMCID 3306956, DOI 10.1155/2012/829650)
9. Sheng-Hua Lu, Ren-Yeong Huang et Tz-Chong Chou, « Magnolol Ameliorates Ligature-Induced Periodontitis in Rats and Osteoclastogenesis: In Vivo and in Vitro Study », Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine, vol. 2013,‎ 2013, p. 1 (PMID 23573141, PMCID 3618931, DOI 10.1155/2013/634095)
10. « Structural analogues of the natural products magnolol and honokiol as potent allosteric potentiators of GABAA receptors. », Bioorg Med Chem.,‎ 15 décembre 2014 (PMID 25456080)
11. (en) Viktor Rempel, Alexander Fuchs, Sonja Hinz et Tadeusz Karcz, « Magnolia Extract, Magnolol, and Metabolites: Activation of Cannabinoid CB 2 Receptors and Blockade of the Related GPR55 », ACS Medicinal Chemistry Letters, vol. 4, n^o 1,‎ 10 janvier 2013, p. 41–45 (ISSN 1948-5875 et 1948-5875, PMID 24900561, PMCID PMC4027495, DOI 10.1021/ml300235q, lire en ligne, consulté le 15 octobre 2024)

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