Matricine

Matricine
Structure de la matricine
Identification
Nom UICPA	acétate de 9-hydroxy-3,6,9-triméthyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuléno[4,5-b]furan-4-yle
Synonymes	prochamazulène
N^o CAS	29041-35-8
N^o ECHA	100.044.881
N^o CE	249-384-3
PubChem	3483298
SMILES	CC1C2C(CC(=C3C=CC(C3C2OC1=O)(C)O)C)OC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H22O5/c1-8-7-12(21-10(3)18)13-9(2)16(19)22-15(13)14-11(8)5-6-17(14,4)20/h5-6,9,12-15,20H,7H2,1-4H3 Std. InChIKey : SYTRJRUSWMMZLV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C17H22O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	306,353 6 ± 0,016 6 g/mol C 66,65 %, H 7,24 %, O 26,11 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La matricine est une lactone sesquiterpénique qui se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore qu'on peut extraire des fleurs de camomille sauvage (matricaire camomille), lesquelles en contiennent jusqu'à 0,15 %. C'est un anti-inflammatoire efficace qui entre dans la composition de l'huile essentielle de camomille. Elle est métabolisée in vivo en chamazulène^[2], autre composé présent dans l'huile de camomille.

Biosynthèse du chamazulène (3) à partir de la matricine (1) via un acide carboxylique de chamazulène (2).

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) H. Safayhi, J. Sabieraj, E.-R. Sailer et H. P. T. Ammon, « Chamazulene: An Antioxidant-Type Inhibitor of Leukotriene B₄ Formation », Planta Medica, vol. 60, n^o 5,‎ 2006, p. 410-413 (lire en ligne) DOI 10.1055/s-2006-959520

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