Lors du festival Summerstage de New York de 1992, en hommage à Woody Guthrie, Billy Bragg rencontre Nora Guthrie, la fille de Woody, qui le convainc de mettre en musique les textes de son père. Bragg se lance dans l'aventure en 1995 et, devant l'ampleur de la tache, s'adjoint deux ans plus tard le groupe countryWilco.
Le nom de l'album vient d'une rue de Brooklyn où vécut Woody Guthrie pendant la Seconde Guerre mondiale. Rolling Stone n'hésite pas, à sa sortie, à le qualifier de « album essentiel des années quatre-vingt-dix »[1].