Miss Moneypenny, personnage de fiction de la saga James Bond, est la secrétaire de M, le patron de James Bond. Elle entretient avec l'agent secret une relation faite d'humour, d'ambiguïté et de sous-entendus.
Moneypenny est l'un des rares personnages féminins capables de tenir tête à James Bond, de ne pas succomber à son charme et de répondre à ses provocations.
Le personnage apparaît dès le premier roman de Ian Fleming, Espions, faites vos jeux, publié en 1953.
Samantha Weinberg, sous le pseudonyme de Kate Westbrook, a publié plusieurs romans et nouvelles centrés sur le personnage.
Jane Vivien Moneypenny est née le à Nairobi (Kenya). Après la disparition de son père Hugh Moneypenny (présumé mort durant la Seconde Guerre mondiale) et la mort de sa mère Irene (durant le massacre de Lari pendant la guerre des Mau Mau), elle quitte la ferme familiale et part s'installer en Angleterre avec sa petite sœur Helena ; elle a alors 21 ans. Quelques mois après son arrivée, elle rejoint le Secret Intelligence Service. En , Moneypenny part en mission à Royale-les-Eaux avec James Bond. Elle doit lui fournir un alibi. En 1962, elle fréquente l'architecte Richard Hamilton et se rend deux fois à Cuba : la première pour porter secours à James Bond et la seconde pour l'aider à prendre des photos de missiles nucléaires. Elle recevra une médaille de la part du gouvernement américain pour ses actions à Cuba. Cette même année, elle est victime de chantage : on lui promet des informations sur son père en échange de quelques secrets du SIS ; elle refuse. En 1964, elle part quelques semaines à Moscou, sur les ordres de M, pour tenter de faire revenir en Angleterre Eleonor Philby, l'épouse de Kim Philby. La mission est un échec mais elle apprend cependant la vérité sur la mort de son père. En 1964, elle est persuadée de l'existence d'un traître au sein du SIS et est affectée quelques semaines en remplacement à la station J (Jamaïque). À son retour, M ne veut pas d'elle comme sa secrétaire personnelle et elle est affectée comme secrétaire de Christopher Hunter (le Deputy Chief) puis de Percy Warren (le Deputy Cabinet Office Secretary). Après la démission de M en 1965, elle est affectée comme secrétaire de son successeur, Sir Jack Gavascon. En 1983, elle prend sa retraite en Écosse à North Uist. À la mort de M, en 1989, Moneypenny reçoit de celui-ci un dossier révélant l'identité du traître de l'époque et prend contact avec lui. Elle meurt avec le traître en , tous deux morts du même « accident » de noyade ; elle s'était cependant préparée à mourir et voulait qu'il paye pour ses actes passés. Moneypenny a également tenu des journaux intimes depuis la disparition de son père et a eu plusieurs caniches (Rafiki, Uhuru). Il est aussi fortement sous-entendu dans Final Fling qu'elle aurait pu avoir une sorte de liaison avec James Bond dans ses vieux jours.
Le personnage apparaît dans tous les films James Bond, excepté Casino Royale (2006) et Quantum of Solace (2008).
En 2000, elle est doublée par Henrietta Bass dans Le monde ne suffit pas. En 2005, le personnage apparaît dans Bons baisers de Russie sous les traits de Lois Maxwell et avec la voix de Karly Rothenberg.
En 2012 lors de la sortie du 23e volet de la saga, Skyfall, l'interprète de Moneypenny a suscité la polémique. Les fans de 007 ont été indignés voire choqués par la nouvelle interprète du personnage. Pour cause, Moneypenny était jusque-là incarnée par Lois Maxwell dans 14 films, puis Caroline Bliss dans 2 films, et enfin Samantha Bond dans 4 films. Toutes trois étaient des actrices blanches et n'avaient qu'un seul rôle, celui de secrétaire ; tandis que Naomie Harris est une actrice noire et que, contrairement à ses devancières, elle campe un personnage qui est à la fois agent de terrain et secrétaire.