Méthyltrichlorosilane

Méthyltrichlorosilane
Structure du méthyltrichlorosilane
Identification
Nom UICPA	trichloro(méthyl)silane
Synonymes	trichlorométhylsilane
N^o CAS	75-79-6
N^o ECHA	100.000.821
N^o CE	200-902-6
PubChem	6399
SMILES	C[Si](Cl)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH3Cl3Si/c1-5(2,3)4/h1H3 Std. InChIKey : JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore d'odeur piquante
Propriétés chimiques
Formule	CH3Cl3Si  [Isomères]
Masse molaire[1]	149,479 ± 0,007 g/mol C 8,04 %, H 2,02 %, Cl 71,15 %, Si 18,79 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−90 °C[2]
T° ébullition	60 °C[2]
Solubilité	décomposition violente au contact de l'eau
Masse volumique	1,29 g·cm^-3[2]
T° d'auto-inflammation	500 °C[2]
Point d’éclair	−15 °C[2]
Pression de vapeur saturante	17,9 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H315, H319, H335, EUH014, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[2]
X338    1250    Code Kemler : X338 : matière liquide très inflammable et corrosive, réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1250 : MÉTHYLTRICHLOROSILANE Classe : 3 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	2 060 mg·kg^-1[2] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le méthyltrichlorosilane est un composé chimique de formule SiCl₃CH₃. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur piquante rappelant celle de l'acide chlorhydrique HCl_(aq). Il s'agit d'un composé réactif utilisé principalement pour former des polymères de siloxane interconnectés.

Il est produit essentiellement à l'aide de la synthèse de Müller-Rochow, ou synthèse directe, en faisant réagir du chlorométhane CH₃Cl avec du silicium élémentaire en présence d'un catalyseur à base de cuivre le plus souvent au-dessus de 250 °C^[3] :

3 CH₃Cl + Si → SiCl₃CH₃ + C₂H₄ + H₂.

Bien qu'il s'agisse de la principale voie de synthèse à ce jour dans la production de silicone, elle demeure peu efficace pour ce qui concerne la production du méthyltrichlorosilane^[4] ; afin d'accroître la proportion de ce composé par rapport au principal produit de la réaction, qui demeure le diméthyldichlorosilane SiCl₂(CH₃)₂, on réduit la quantité de catalyseur utilisée.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « Trichloro(methyl)silane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
3. (en) Lutz Rösch, Peter John et Rudolf Reitmeier, « Silicon Compounds, Organic », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a24_021
4. (en) Eugene G. Rochow, « The Direct Synthesis of Organosilicon Compounds », Journal of the American Chemical Society, vol. 67, n^o 6,‎ juin 1945, p. 963–965 (lire en ligne) DOI 10.1021/ja01222a026

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