N-Vinylcarbazole

N-Vinylcarbazole
Identification
Nom UICPA	9-éthényl-9H-carbazole
N^o CAS	1484-13-5
N^o ECHA	100.014.596
N^o CE	216-055-0
PubChem	15143
SMILES	C=Cn3c1ccccc1c2ccccc23 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H11N/c1-2-15-13-9-5-3-7-11(13)12-8-4-6-10-14(12)15/h2-10H,1H2 InChIKey : KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYAO Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H11N/c1-2-15-13-9-5-3-7-11(13)12-8-4-6-10-14(12)15/h2-10H,1H2 Std. InChIKey : KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C14H11N  [Isomères]
Masse molaire[1]	193,243 8 ± 0,012 2 g/mol C 87,01 %, H 5,74 %, N 7,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Xn N Numéro index : 613-169-00-6 Classification : Muta. Cat. 3; R68 - Xn; R21/22 - Xi; R38 - R43 - N; R50-53 Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S22 : Ne pas respirer les poussières. S23 : Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols [terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant]. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 21/22, 38, 43, 50/53, 68, Phrases S : 2, 22, 23, 36/37, 60, 61,
Transport[4]
66    2811    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; 60    2811    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II/III : matières moyennement/faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	50 mg·kg^-1 (souris, oral)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le N-vinylcarbazole est un composé aromatique hétérocyclique utilisé comme pour la production de polymères dans l'industrie électrique.

Utilisation

Par polymérisation, le N-vinylcarbazole donne le polyvinylcarbazole qui est thermiquement et chimiquement stable et qui possède des propriétés photoconductrices ainsi qu'une faible perte diélectrique.

Production et synthèse

Le N-vinylcarbazole est produit par réaction entre le carbazolate de potassium et l'oxyde d'éthylène ou le chlorure de vinyle ou par réaction entre le carbazole et l'acétylène^[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)
3. « 9-vinylcarbazole », sur ESIS, consulté le 15 juin 2010
4. Entrée « N-Vinyl carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
5. (en) « N-Vinylcarbazole », sur ChemIDplus, consulté le 15 juin 2010

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