Noscapine

Noscapine
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Noscapine
Identification
No CAS 128-62-1
No ECHA 100.004.455
No CE 204-899-2
Code ATC R05DA07
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C22H23NO7  [Isomères]
Masse molaire[1] 413,420 5 ± 0,021 5 g/mol
C 63,91 %, H 5,61 %, N 3,39 %, O 27,09 %,
Propriétés physiques
fusion 176 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê.

Elle a été découverte en 1803 par Jean-François Derosne[2]. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère[3].

Utilisée comme un antitussif non narcotique elle peut néanmoins provoquer des vertiges, somnolences, troubles gastro-intestinaux, une certaine excitation-confusion ainsi qu'une dépression respiratoire en cas de surdosage. Dans l'organisme, elle est métabolisée en méconine, plus stable[4].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Jean Flahaut, « Les Derosne, pharmaciens parisiens, de 1779 à 1855. », Revue d'histoire de la pharmacie, vol. 93e année, no 346,‎ , p. 221-234 (lire en ligne, consulté le ).
  3. L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
  4. Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, no 2,‎ , p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le )