Noscapine
| Noscapine | |
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| Noscapine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3S)-6,7-diméthoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tétrahydro-4-méthoxy-6-méthyl1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone |
| Synonymes |
1-α-Narcotine, Noscapinum, NSC-5366[1] |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.455 |
| No CE | 204-899-2 |
| Code ATC | R05 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores ou fine poudre blanche. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H23NO7 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 413,420 5 ± 0,021 5 g/mol C 63,91 %, H 5,61 %, N 3,39 %, O 27,09 %, |
| pKa | 6,2 à 20 °C[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 176 °C[1] |
| T° ébullition | (se décompose) |
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol et l'éther, soluble dans l'acétone et le chloroforme[1]. |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,0[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La noscapine est la dénomination commune internationale de la L-narcotine. C'est un alcaloïde dont les propriétés sont proches de celles de la codéïne et de la morphine. Son nom narcotine provient du mot grec signifiant assoupissements : narkê.
Elle a été découverte en 1803 par Jean-François Derosne[3]. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, de saveur amère[4].
Utilisée comme un antitussif non narcotique elle peut néanmoins provoquer des vertiges, somnolences, troubles gastro-intestinaux, une certaine excitation-confusion ainsi qu'une dépression respiratoire en cas de surdosage. Dans l'organisme, elle est métabolisée en méconine, plus stable[5].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Clarke's analysis of drugs and poisons in pharmaceuticals, body fluids and postmortem material, Pharmaceutical Press, , 3e éd. (ISBN 978-0-85369-473-1)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Jean Flahaut, « Les Derosne, pharmaciens parisiens, de 1779 à 1855. », Revue d'histoire de la pharmacie, vol. 93e année, no 346, , p. 221-234 (lire en ligne, consulté le ).
- ↑ L. Boucherie, E. Coudray, Guide pratique de chimie, Paris, 1906.
- ↑ Stephen R. Morley, A. Robert W. Forrest et John H. Galloway, « Validation of meconin as a marker for illicit opiate use », Journal of Analytical Toxicology, vol. 31, no 2, , p. 105–108 (ISSN 0146-4760, PMID 17536746, DOI 10.1093/jat/31.2.105, lire en ligne, consulté le )
