Octanal

Octanal
Identification
Synonymes	aldéhyde caprylique
N^o CAS	124-13-0
N^o ECHA	100.004.259
N^o CE	204-683-8
PubChem	454
ChEBI	17935
FEMA	2797
SMILES	CCCCCCCC=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h8H,2-7H2,1H3 InChIKey : NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C8H16O  [Isomères]
Masse molaire[1]	128,212 ± 0,007 8 g/mol C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	12 à 15 °C[2]
T° ébullition	171 °C[3]
Solubilité	560 mg/L (eau, 25 °C)[3] très soluble dans l'acétone, le benzène, les éthers et l'éthanol[4]
Masse volumique	0,82 g cm^−3 à 20 °C[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,421 7[5]
Précautions
SGH[2]
H226, H315, H319, H411, P210, P280, P362, P302+P352 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    1191    Numéro ONU : 1191 : ALDÉHYDES OCTYLIQUES Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'octanal, ou aldéhyde caprylique, est un composé organique de formule brute C₈H₁₆O qui fait partie de la famille des aldéhydes gras.

Propriétés et usages

L'octanal se présente sous les conditions normales de température et de pression sous la forme d'un liquide^[3] incolore, à la forte odeur fruitée^[6].

Il est utilisé dans l'industrie de la parfumerie et dans l'agroalimentaire pour obtenir des parfums de types jasmins, orange amère, rose ou néroli^[6].

Obtention

L'octanal est principalement obtenu par oxydation de l'octan-1-ol^[7], par exemple par l'hypochlorite de sodium avec une catalyse au TEMPO^[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2022 (JavaScript nécessaire).
3. Octanal, sur ChemIDplus.
4. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 2014, 95^e éd., 2704 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 569.
5. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 1990, CRC Press/Taylor & Francis, Boca Raton, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402.
6. Jacques Drouin et Cédric Versaud, Manipulations commentées de chimie organique, Librairie du Cèdre, 2006 (ISBN 2-916346-01-5), p. 205-207.
7. (en) Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe et Jürgen Weber (2005), Aldehydes, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI 10.1002/14356007.a01_321.pub2.

• Portail de la chimie
• Portail des odeurs, des senteurs et du parfum